3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran | 257878-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran
• 英文别名: 6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethylchromane；2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate；acetic acid-(2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester)；Essigsaeure-(2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-ylester)；2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl acetate；(2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 257878-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FJJDPDILRPBYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  340.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐反应的研究

  摘要：

  研究了不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐的反应性。通常，硝化作用是与过氧亚硝酸盐的主要反应，而与一氧化氮水溶液的反应则导致硝基和亚硝基衍生物的混合物（取决于苯酚）。亚硝化作用发生在相对于OH基具有自由对位的苯酚底物上，1-萘酚除外，后者提供了2-和4-亚硝基衍生物的1：1混合物。Chromans 7和8与过氧亚硝酸盐具有最高的反应活性，这表明它们可以作为这种有毒中间体的有效清除剂。在两种情况下，相应的5-硝基衍生物都是唯一检测到的反应产物。最后，苯并二氢吡喃8与一氧化氮反应以90％的收率得到对苯醌衍生物22a这一事实表明，这种抗氧化剂也有可能作为生物组织中特定的一氧化氮示踪剂使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00877-7

文献信息

• Novel tocopheryl compounds XXV: synthesis and comparison of the para-quinones of all four homologous tocopherol model compounds and their 3,4-dehydro derivatives
  作者：Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.114

  日期：2007.6

  Four tocopherol model compounds, the chroman-6-ols (1-4) having the typical substitution pattern of alpha-, beta-, gamma-, and delta-tocopherol (vitamin E), were oxidized to the corresponding para-quinones (5-8), and dehydrogenated to the 2H-chromen-6-ols (17-20) involving initial acetyl protection of the phenolic OH and deprotection as the last step. The chromenols were also converted into the para-quinones (21-24), which existed in the bicyclic hemiketal form, in contrast to the chromanol-derived, monocyclic quinones 5-8, the ketalization behavior agreeing well with computations on the DFT level. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vitamin E. XLIII.¹ Synthesis of 2,2,7,8-Tetramethyl-6-hydroxychroman and its Behavior upon Oxidation
  作者：Lee Irvin Smith、Roy W. H. Tess

  DOI：10.1021/ja01237a034

  日期：1944.9

表征谱图