3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran | 257878-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran
• 英文别名: 6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethylchromane；2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate；acetic acid-(2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-yl ester)；Essigsaeure-(2,2,7,8-tetramethyl-chroman-6-ylester)；2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl acetate；(2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 257878-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FJJDPDILRPBYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  340.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-iodo-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3,4-dihydro-6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-1(2H)-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐反应的研究

  摘要：

  研究了不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐的反应性。通常，硝化作用是与过氧亚硝酸盐的主要反应，而与一氧化氮水溶液的反应则导致硝基和亚硝基衍生物的混合物（取决于苯酚）。亚硝化作用发生在相对于OH基具有自由对位的苯酚底物上，1-萘酚除外，后者提供了2-和4-亚硝基衍生物的1：1混合物。Chromans 7和8与过氧亚硝酸盐具有最高的反应活性，这表明它们可以作为这种有毒中间体的有效清除剂。在两种情况下，相应的5-硝基衍生物都是唯一检测到的反应产物。最后，苯并二氢吡喃8与一氧化氮反应以90％的收率得到对苯醌衍生物22a这一事实表明，这种抗氧化剂也有可能作为生物组织中特定的一氧化氮示踪剂使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00877-7

文献信息

• Novel tocopheryl compounds XXV: synthesis and comparison of the para-quinones of all four homologous tocopherol model compounds and their 3,4-dehydro derivatives
  作者：Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.114

  日期：2007.6

  Four tocopherol model compounds, the chroman-6-ols (1-4) having the typical substitution pattern of alpha-, beta-, gamma-, and delta-tocopherol (vitamin E), were oxidized to the corresponding para-quinones (5-8), and dehydrogenated to the 2H-chromen-6-ols (17-20) involving initial acetyl protection of the phenolic OH and deprotection as the last step. The chromenols were also converted into the para-quinones (21-24), which existed in the bicyclic hemiketal form, in contrast to the chromanol-derived, monocyclic quinones 5-8, the ketalization behavior agreeing well with computations on the DFT level. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vitamin E. XLIII.¹ Synthesis of 2,2,7,8-Tetramethyl-6-hydroxychroman and its Behavior upon Oxidation
  作者：Lee Irvin Smith、Roy W. H. Tess

  DOI：10.1021/ja01237a034

  日期：1944.9
• A study of the reaction of different phenol substrates with nitric oxide and peroxynitrite
  作者：Susana Yenes、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00877-7

  日期：1999.12

  investigated. In general, nitration is the major reaction with peroxynitrite, while reactions with aqueous solutions of nitric oxide led to mixtures of nitro and nitroso derivatives depending upon the phenol. Nitrosation occurs on phenol substrates bearing a free para- position with respect to the OH group with the exception of 1-naphthol, which afforded a 1:1 mixture of the 2- and the 4-nitroso derivatives

  研究了不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐的反应性。通常，硝化作用是与过氧亚硝酸盐的主要反应，而与一氧化氮水溶液的反应则导致硝基和亚硝基衍生物的混合物（取决于苯酚）。亚硝化作用发生在相对于OH基具有自由对位的苯酚底物上，1-萘酚除外，后者提供了2-和4-亚硝基衍生物的1：1混合物。Chromans 7和8与过氧亚硝酸盐具有最高的反应活性，这表明它们可以作为这种有毒中间体的有效清除剂。在两种情况下，相应的5-硝基衍生物都是唯一检测到的反应产物。最后，苯并二氢吡喃8与一氧化氮反应以90％的收率得到对苯醌衍生物22a这一事实表明，这种抗氧化剂也有可能作为生物组织中特定的一氧化氮示踪剂使用。
• Synthesis of 5-(Fluorophenyl)tocopherols as Novel Dioxin Receptor Antagonists
  作者：Elisabeth Kloser、Stefan Böhmdorfer、Lothar Brecker、Hanspeter Kählig、Thomas Netscher、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100178

  日期：2011.5

  E, was chemically combined with differently substituted monofluoro- and difluorophenyl moieties to produce potential antagonists for the human aryl hydrocarbon receptor (AhR). 5-Iodo-γ-tocopherol was a very reliable starting material for the Pd-catalyzed reaction with (fluorophenyl)boronic acids (Suzuki coupling). The ortho- and meta-fluoro-substituted derivatives showed conformational isomerism due

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

表征谱图