dimethyl 4-bromo-phenoxyfumarate | 24355-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-bromo-phenoxyfumarate
• 英文别名: α-(4-Brom-phenoxy)-maleinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(4-bromophenoxy)maleate；dimethyl (E)-2-(4-bromophenoxy)but-2-enedioate
• CAS: 24355-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: ILSLGROYXFWQPB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-bromo-phenoxyfumarate 、 sodium hydroxide 、 乙醇 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIES, STEPHEN G.;MOBBS, BRYAN E.;GOODWIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2597-2604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到dimethyl 4-bromo-phenoxyfumarate
  参考文献：
  名称：

  将苯酚立体选择性加成到吸附在氧化铝上的乙炔二羧酸二甲酯中

  摘要：

  尽管苯酚与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成顺式和反式加成产物的混合物，但与DMAD吸附在氧化铝上的反应使立体选择性地生成顺式加成产物。

  DOI：

  10.1039/c39900000701

文献信息

• Substituted 4H-1-benzopyran-4-ones (chromones): synthesis via palladium-catalysed coupling of their halogeno derivatives with alkenes
  作者：Stephen G. Davies、Bryan E. Mobbs、Christopher J. Goodwin

  DOI：10.1039/p19870002597

  日期：——

  into the carbon–halogen bond. The resultant species undergo coupling with alkenes leading to vinylated chromones. Vinylation occurs regiospecifically at the original site of bromination and therefore provides a method for the clean introduction of substituents into the chromone ring system. An anomalous reaction of a dibrominated chromone leading to a ring-opened product is described.

  溴色酮的活化是通过将Pd 0插入碳-卤素键来实现的。所得的物质与烯烃偶联，产生乙烯基化的色酮。乙烯基化区域特异性地在溴化的原始位置发生，因此提供了将取代基干净地引入色酮环系统的方法。描述了二溴苯甲酮的异常反应导致开环产物。
• KODOMARI, MITSUO;SAKAMOTO, TAKAAKI;YOSHITOMI, SUEHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 701-702
  作者：KODOMARI, MITSUO、SAKAMOTO, TAKAAKI、YOSHITOMI, SUEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, STEPHEN G.;MOBBS, BRYAN E.;GOODWIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2597-2604
  作者：DAVIES, STEPHEN G.、MOBBS, BRYAN E.、GOODWIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition of phenols to dimethyl acetylenedicarboxylate adsorbed on alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Takaaki Sakamoto、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1039/c39900000701

  日期：——

  Although phenols react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give a mixture of both cis- and trans-addition products, the reaction with DMAD adsorbed on alumina gives cis-addition products stereoselectively.

  尽管苯酚与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成顺式和反式加成产物的混合物，但与DMAD吸附在氧化铝上的反应使立体选择性地生成顺式加成产物。