2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone | 24149-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(pyridin-2-ylmethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 24149-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LNZMQSGFWKYYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  质体醌类似物作为慢性粒细胞白血病抗癌药物的发现及其构效关系

  摘要：

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割

  DOI：

  10.1002/ardp.201900170

文献信息

• Discovery and structure–activity relationship of plastoquinone analogs as anticancer agents against chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Halil I. Ciftci、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç F. Tuyun

  DOI：10.1002/ardp.201900170

  日期：2019.12

  (AQ1–18) based on the structural analogs of plastoquinones were synthesized and the structure–activity relationship against chronic myelogenous leukemia activity was examined. All of the synthesized compounds were tested for their cytotoxic effects on different leukemic cell lines. Of interest, AQ15 exhibited a better selectivity than the reference drug imatinib on cancer cells. Owing to this, AQ15 was selected

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割