2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone | 24149-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(pyridin-2-ylmethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 24149-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LNZMQSGFWKYYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,3‐dimethyl‐5‐((pyridin‐2‐ylmethyl)amino)‐1,4‐benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  质体醌类似物作为慢性粒细胞白血病抗癌药物的发现及其构效关系

  摘要：

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割

  DOI：

  10.1002/ardp.201900170