(+/-)-2-acetyl-3-hydroxy-isoindolin-1-one | 1971-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-3-hydroxy-isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-acetyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1971-50-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PRDDEDUJCHEBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetyl-3-hydroxy-isoindolin-1-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(±)-2-acetyl-3-oxo-1-isoindolinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由2-甲酰基苯甲酸合成富含对映体的邻苯二甲酸酯和异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589404
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异吲哚啉-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-acetyl-3-hydroxy-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of hemiaminals with axially chiral twisted amides

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of N-acylhemiaminals was performed by enantioselective acylation of the hydroxy groups with chiral twisted amides. The stereoselectivity was reversed in the presence of 4-DMAP. The absolute configuration of the products was determined based on the sign of CD Cotton effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00521-4

文献信息

• Cu/Fe Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Benzylic C−H Bonds
  作者：Cong Liu、Qi Zhang、Hongbo Li、Shuangxi Guo、Bin Xiao、Wei Deng、Lei Liu、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201600107

  日期：2016.4.25

  We report a Cu/Fe co‐catalyzed Ritter‐type C−H activation/amination reaction that allows efficient and selective intermolecular functionalization of benzylic C−H bonds. This new reaction is featured by simple reaction conditions, readily available reagents and general substrate scope, allowing facile synthesis of biologically interesting nitrogen containing heterocycles. The Cu and Fe salts were found

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。
• Lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of hemiaminals
  作者：Mohd. Sharfuddin、Atsushi Narumi、Yuko Iwai、Keiko Miyazawa、Shinji Yamada、Toyoji Kakuchi、Harumi Kaga

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00313-6

  日期：2003.6

  The enzymatic dynamic kinetic resolution of N-acylhemiaminals by various lipases, namely, lipase PS, lipase AK and lipase QL, has been investigated. The acetylation of racemic N-acylhemiaminals with lipases exclusively produced the (R)-enantiomers in enantiomerically pure form and quantitative yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dynamic kinetic resolution of hemiaminals using a novel DMAP catalyst
  作者：Shinji Yamada、Kaori Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.026

  日期：2008.1

  We describe the first catalytic dynamic kinetic resolution of hemiaminals mediated by an organocatalyst. A 0.1-1 mol % catalyst loading is effective for the dynamic kinetic resolution of hemiaminals to produce esters up to 88% ee in high yields. A 10 mol % catalyst loading resulted in a decreased selectivity, whereas the selectivity increased at 50 degrees C. The absolute configuration is assigned on the basis of the empirical Cotton effect rule. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantioenriched Phthalide and Isoindolinone Derivatives from 2-Formylbenzoic Acid
  作者：Peter Schreiner、Dominik Niedek、Sören Schuler、Christian Eschmann、Raffael Wende、Alexander Seitz、Felix Keul

  DOI：10.1055/s-0036-1589404

  日期：——

  with up to 99% yield and 90% ee through dynamic kinetic resolution. Moreover, various 3-alkoxyphthalides as well as 2-alkyl-3-hydroxy-1-isoindolinones were synthesized from 2-formylbenzoic acid. Transformations of 2-formylbenzoic acid provide direct access to a series of heterocyclic organic compounds such as phthalides and isoindolinones. Here, we use (+)-cinchonine as a catalyst in conjunction with

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。
• Dynamic kinetic resolution of hemiaminals with axially chiral twisted amides
  作者：Shinji Yamada、Emiko Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00521-4

  日期：2001.5

  Dynamic kinetic resolution of N-acylhemiaminals was performed by enantioselective acylation of the hydroxy groups with chiral twisted amides. The stereoselectivity was reversed in the presence of 4-DMAP. The absolute configuration of the products was determined based on the sign of CD Cotton effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.