ethyl 3-oxo-2-<3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl>butanoate | 731773-32-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-<3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl>butanoate
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-1-(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuranyl)acetate；ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-1H-isobenzofuran-1-yl)butanoate；ethyl 2-(1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-3-oxobutanoate；Ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)butanoate；ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)butanoate
• CAS: 731773-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: FAOREYJYDKJBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  411.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-<3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl>butanoate 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以74%的产率得到3-(2-oxopropyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻羧基苯甲醛 在 sulfuric acid immobilized on silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到ethyl 3-oxo-2-<3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下在硅胶上固溶有硫磺酸的一锅法合成异苯并呋喃-1（3H）的方法及三阶非线性光学性质的研究

  摘要：

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000100011

文献信息

• ZrOCl2·8H2O catalyzed solvent-free synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Siddique Akber M.K. Ansari、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.026

  日期：2011.2

  ZrOCl2·8H2O catalyzed environmentally benign synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones are described. ZrOCl2·8H2O appeared to be an excellent catalyst for the condensation and reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by condensation and occurred in one step providing excellent yields (90–98%).

  描述了ZrOCl2·8H2O催化的环境友好合成异苯并呋喃-1（3H）-一。ZrOCl2·8H2O似乎是用于缩合和反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过缩合反应引发的，一步进行即可提供优异的收率（90-98％）。
• Regiospecific synthesis of isopestacin, a naturally occurring isobenzofuranone antioxidant
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.175

  日期：2004.6

  A DBU promoted aldol cyclocondensation of hydroxyisobenzofuranone 15 with cyclohexane-1,3-dione, followed by aromatization has resulted in the first short synthesis of isopestacin (1).

  DBU促进了羟基异苯并呋喃酮15与环己烷1,3-二酮的羟醛缩合反应，然后进行芳构化，首次合成了异黄霉素（1）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2019055750A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑吡咪啉酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• Small molecule inhibition of cGAS reduces interferon expression in primary macrophages from autoimmune mice
  作者：Jessica Vincent、Carolina Adura、Pu Gao、Antonio Luz、Lodoe Lama、Yasutomi Asano、Rei Okamoto、Toshihiro Imaeda、Jumpei Aida、Katherine Rothamel、Tasos Gogakos、Joshua Steinberg、Seth Reasoner、Kazuyoshi Aso、Thomas Tuschl、Dinshaw J. Patel、J. Fraser Glickman、Manuel Ascano

  DOI：10.1038/s41467-017-00833-9

  日期：——

  Aicardi-Goutières syndrome demonstrate that ablating the cyclic GMP-AMP synthase gene abolishes the deleterious phenotype. Here, we report the discovery of a class of cyclic GMP-AMP synthase inhibitors identified by a high-throughput screen. These compounds possess defined structure-activity relationships and we present crystal structures of cyclic GMP-AMP synthase, double-stranded DNA, and inhibitors within the enzymatic

  环状 GMP-AMP 合酶对于抵抗感染和细胞损伤的先天免疫至关重要，可作为病原体 DNA 或错误定位的自身 DNA 的传感器。结合双链 DNA 后，环状 GMP-AMP 合酶会合成环状二核苷酸，引发炎症细胞反应。小鼠研究概括了自身免疫性疾病 Aicardi-Goutières 综合征的致病突变，表明消除环 GMP-AMP 合酶基因可以消除有害的表型。在这里，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类环 GMP-AMP 合酶抑制剂的发现。这些化合物具有明确的结构-活性关系，我们在酶活性位点内展示了环 GMP-AMP 合酶、双链 DNA 和抑制剂的晶体结构。我们发现化学改良的成员 RU.521 在环 GMP-AMP 合酶介导的信号传导的细胞测定中具有活性和选择性，并减少 Aicardi-Goutières 综合征小鼠模型巨噬细胞中干扰素的组成型表达。 RU.521 将有助于了解环 GMP-AMP 合
• Pyrazolopyrimidinone compounds and uses thereof
  申请人：Aduro BioTech, Inc.

  公开号：US10738056B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑嘧啶酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向有需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的。