bis(trimethylsilyl)aluminum chloride | 77944-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)aluminum chloride
• CAS: 77944-77-5
• 化学式: C₆H₁₈AlClSi₂
• 分子量: 208.814
• InChiKey: WYEASTKUMKQUSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)aluminum chloride 、 烯丙基三丁基锡 、 ethyl cyclopropyl[N-(p-methoxyphenyl)imino]acetate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 23.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-cyclopropyl-2-[(p-methoxyphenyl)amino]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  具有环丙基的 α-亚氨基硫酯的 umpolung 反应

  摘要：

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01152e
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)aluminum 、 aluminum (III) chloride 生成 bis(trimethylsilyl)aluminum chloride
  参考文献：
  名称：

  具有环丙基的 α-亚氨基硫酯的 umpolung 反应

  摘要：

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01152e
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 亚硝酸特丁酯 、 bis(trimethylsilyl)aluminum chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 丙腈 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(hydroxymethyl)-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用Aza-Brook重排作为关键步骤轻松合成2-甲基-3-氧代吲哚啉-2-羧酸酯

  摘要：

  使用双（三甲基甲硅烷基）氯化铝诱导的aza-Brook重排开发了2-甲基-3-氧代吲哚啉-2-羧酸酯的合成步骤。关于有机铝种类，使用容易获得的三（三甲基甲硅烷基）铝·醚络合物不适用于本发明的环化反应。在对反应条件进行一系列检查后，发现氮杂-布鲁克重排和随后用2个当量的双（三甲基甲硅烷基）氯化铝环化是最有效的。还描述了合成杜卡霉素A潜在中间体的应用，其中成功进行了苯乙烯基部分的臭氧分解和羟甲基的Barton-McCombie脱氧。

  DOI：

  10.1002/jhet.3637

文献信息

• Janik, Jerzy F.; Duesler, Eileen N.; McNamara, William F., Organometallics, 1989, vol. 8, # 2, p. 506 - 514
  作者：Janik, Jerzy F.、Duesler, Eileen N.、McNamara, William F.、Westerhausen, Matthius、Paine, Robert T.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2‐Methyl‐3‐oxoindoline‐2‐carboxylates Utilizing Aza‐Brook Rearrangement as a Crucial Step
  作者：Makoto Shimizu、Haruna Katsurayama、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1002/jhet.3637

  日期：2019.9

  Synthesis of 2‐methyl‐3‐oxoindoline‐2‐carboxylates is developed using a bis(trimethylsilyl)aluminum chloride‐induced aza‐Brook rearrangement as a crucial step. Regarding the organoaluminum species, use of readily available tris(trimethylsilyl)aluminum·ether complex was not suitable for the present cyclization. After a series of examination of the reaction conditions, the aza‐Brook rearrangement and

  使用双（三甲基甲硅烷基）氯化铝诱导的aza-Brook重排开发了2-甲基-3-氧代吲哚啉-2-羧酸酯的合成步骤。关于有机铝种类，使用容易获得的三（三甲基甲硅烷基）铝·醚络合物不适用于本发明的环化反应。在对反应条件进行一系列检查后，发现氮杂-布鲁克重排和随后用2个当量的双（三甲基甲硅烷基）氯化铝环化是最有效的。还描述了合成杜卡霉素A潜在中间体的应用，其中成功进行了苯乙烯基部分的臭氧分解和羟甲基的Barton-McCombie脱氧。
• An umpolung reaction of α-iminothioesters possessing a cyclopropyl group
  作者：Makoto Shimizu、Takayoshi Morimoto、Yusuke Yanagi、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra01152e

  日期：——

  An umpolung N-alkylation reaction of α-cyclopropyl α-iminothioesters with diethylaluminum chloride or ethylmagnesium bromide affords the corresponding N-ethylated α-aminothioesters in good yields. Subsequent oxidation and reaction of the N-ethylated product with a thiolate or a chloride anion proceed effectively to give the ring-opened products in good yields. In contrast, relatively “hard” nucleophiles

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。