2-[3-(3-thienyl)phenyl]-1,3-dioxane | 935552-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-[3-(3-thienyl)phenyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[3-(3-Thienyl)phenyl]-1,3-dioxane；2-(3-thiophen-3-ylphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 935552-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: VOKVTEKZXMJZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 2-(3-iodophenyl)-1,3-dioxane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到2-[3-(3-thienyl)phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  低温下 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应允许使用 Knochel 型格氏试剂

  摘要：

  描述了一种能够在低至 -65°C 的温度下运行的催化剂体系，用于 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应。这种前所未有的活性水平允许使用高度官能化（Knochel 型）格氏试剂。此外，该协议对各种官能团的耐受性允许合成有价值的化合物，包括杂环或多氟联芳基。

  DOI：

  10.1021/ja070830d

文献信息

• Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Cross-Coupling Reactions at Low Temperatures Allow the Use of Knochel-type Grignard Reagents
  作者：Ruben Martin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja070830d

  日期：2007.4.1

  A catalyst system able to operate at temperatures as low as −65 °C for the Pd-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling reaction is described. This unprecedented level of activity allows the use of highly functionalized (Knochel-type) Grignard reagents. Additionally, the tolerance of the protocol toward a wide variety of functional groups allows for the synthesis of valuable compounds, including heterocyclic

  描述了一种能够在低至 -65°C 的温度下运行的催化剂体系，用于 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应。这种前所未有的活性水平允许使用高度官能化（Knochel 型）格氏试剂。此外，该协议对各种官能团的耐受性允许合成有价值的化合物，包括杂环或多氟联芳基。