(1E,2E)-1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine | 24523-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,2-Bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine；(E)-1-thiophen-2-yl-N-[(E)-1-thiophen-2-ylethylideneamino]ethanimine
• CAS: 24523-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: CVPWLODMVVPHSM-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 (1E,2E)-1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到7-phenyl-2,5-di(thiophen-2-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应由一嗪和苄基亚甲基丙二醛一锅合成[1,2,4] Triazolo [1,5- a ]吡啶

  摘要：

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 三(4-甲氧基苯基)胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• One-pot synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridines from azines and benzylidenemalononitriles via copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Jianguang Lv、Zhiqing He、Jianmin Zhang、Yuwei Guo、Ziwei Han、Xinhua Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.002

  日期：2018.7

  A simple and efficient copper-catalyzed tandem radical cyclization reaction has been discovered for the synthesis of triaryl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines from easily accessible azines and benzylidenmalononitriles. The new transformation involves multiple CH/CC bonds cleavage and CC/CN bonds formation, with extrusion of gaseous hydrogen and methane. A wide variety of substrates with different functional

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。
• A hydrazine-free photoredox catalytic synthesis of azines by reductive activation of readily available oxime esters
  作者：Jonathan Schütte、Daria Corsi、Wolfgang Haumer、Simon Schmid、Jonas Žurauskas、Joshua P. Barham

  DOI：10.1039/d4gc00804a

  日期：——

  a novel, hydrazine-free photoredox catalyzed platform for azine synthesis using mild, simple reaction conditions. While previous energy transfer activations of oxime esters lead to decarboxylation of the O-auxiliary and radical combination with the iminyl radical, the reductive electron transfer strategy herein affords high yields of azines using only a triarylamine organophotocatalyst and no additives

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。