2,3-di(furan-2-yl)-6-phenylquinoxaline | 1095200-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(furan-2-yl)-6-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis(furan-2-yl)-6-phenylquinoxaline；2,3-bis(furan-2-yl)-6-phenylquinoxaline
• CAS: 1095200-47-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: CALOVMYPKJDLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-di(furan-2-yl)-6-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二呋喃取代的喹喔啉类作为一类新的PI3KαH1047R突变体抑制剂：合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是人类癌症中最常见的突变激酶，使其成为有吸引力的癌症治疗靶标。我们 通过高通量筛选活动鉴定了结构新颖的PI3KαH1047R突变抑制剂Hit-01（EC 50 = 76.0μM ）。化学优化使我们能够发现化合物7b，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.137μM ，效力比Hit-01高500倍以上。Western印迹分析表明7b可以降低p -AKT的磷酸化水平，这又证明7b抑制了PI3KαH1047R的功能。细胞生存力测定显示7b抑制HCT116癌细胞的生长，IC 50值为11.23μM。此外，发现7b可以通过上调caspase-3，caspase-8和caspase-9蛋白表达来阻止G1期细胞周期并诱导细胞凋亡。总的来说，所有这些数据表明7b可能是开发结构新颖的PI3Kα抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.061

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Gallium(III) triflate-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Xiang-Qiang Pan、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.058

  日期：2008.12

  Gallium(III) triflate-catalyzed reactions of phenylene-1,2-diamines and 1,2-diketones produce quinoxalines in excellent to quantitative yields. The reactions proceed with 1 mol% catalyst in ethanol at room temperature. The catalyst can be recycled for at least 10 times. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.