(E)-2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one | 80212-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-4'-methyl-2-styrylchromone；4'-methyl-2-styrylchromone；2-(4-methyl styryl) chromone；2-[(E)-2-(p-tolyl)vinyl]chromen-4-one；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 80212-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: CLRQNOPETUIJPW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-<2-(2-benzogammapyronyl) vinyl> diethyl benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基对Fostedil类似物的钙拮抗活性的影响。

  摘要：

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90040-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-[2-(4-methylphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应合成4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉

  摘要：

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350140

文献信息

• Photochemistry of Flavonoids. V. Photocyclization of 2-Styryl-4H-chromen-4-ones
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.2670

  日期：——

  Irradiation of 2-styryl-4H-chromen-4-ones (1) with a high pressure Hg lamp at room temperature under air gave benzo [α] xanthones (2). The cyclization of methoxy-substituted styrylchromones occurred at the para position relative to the OMe group on the styryl ring, whereas 2-[β-(2-naphthyl) vinyl] chromone (3) cyclized at the α-position of the naphthalene ring.

  在室温空气中用高压汞灯辐照 2-苯乙烯基-4H-苯并吡喃-4-酮 (1)，可得到苯并 [α]黄酮 (2)。甲氧基取代的苯乙烯基色酮的环化发生在苯乙烯基环上相对于 OMe 基团的对位，而 2-[β-（2-萘基）乙烯基]色酮（3）则在萘环的 α 位发生环化。
• Bromination and Azidation Reactions of 2-Styrylchromones. New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、Cristela M. Brito、Jos� A. S. Cavaleiro、Tam�s Patonay、Albert L�vai、Jos� Elguero

  DOI：10.1007/s00706-003-0125-y

  日期：2004.3.1

  strongly electron-withdrawing group hindered the bromination. The dehydrobromination of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones with triethylamine gave a diastereomeric mixture of ( E )- and ( Z )-2-(α-bromostyryl)chromones. Some novel 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been obtained from the reactions of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones, 2-(α-bromostyryl)chromones, and 2-styrylchromones

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3
• Synthesis of (E)-2-Styrylchromones and Flavones by Base-Catalyzed Cyclodehydration of the Appropriate β-Diketones Using Water as Solvent
  作者：Joana Pinto、Vera Silva、Ana Silva、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules200611418

  日期：——

  A low cost, safe, clean and environmentally benign base-catalyzed cyclodehydration of appropriate β-diketones affording (E)-2-styrylchromones and flavones in good yields is disclosed. Water was used as solvent and the reactions were heated using classical and microwave heating methods, under open and closed vessel conditions. β-Diketones having electron-donating and withdrawing substituents were used to evaluate the reaction scope. The reaction products were isolated in high purity by simple filtration and recrystallization from ethanol, when using 800 mg of the starting diketone under classical reflux heating conditions.

  本文公开了一种低成本、安全、清洁且环保的碱性催化环脱氢反应，该反应以合适的β-二酮为原料，可获得高收率的（E）-2-苯乙烯基色原酮和黄酮。以水为溶剂，在开式和闭式反应条件下，采用传统加热法和微波加热法加热。具有电子供体和电子受体取代基的β-二酮可用于评估反应范围。在传统回流加热条件下，使用800mg起始二酮，通过简单的过滤和乙醇重结晶，可以得到高纯度的反应产物。
• Epoxidation studies of 2-styrylchromones using jacobsen's catalyst and hydrogen peroxide and iodosylbenzene as oxidants
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570430526

  日期：2006.9

  The epoxidation of 2-styrylchromones 2a-h using Jacobsen's Mn(III)[salen] complex 1 as catalyst is reported for the first time. Several studies were performed using both hydrogen peroxide and iodosylbenzene as oxidants, in order to obtain the α,β-epoxy-2-styrylchromones 3a-h regioselectively. Due to the low reactivity of the substrates and the highly unstable character of the formed epoxides, reactions

  首次报道了使用雅各布森的Mn（III）[salen]配合物1作为催化剂的2-苯乙烯基色酮2a-h的环氧化。使用过氧化氢和碘基苯作为氧化剂进行了数项研究，以选择性地获得α，β-环氧-2-苯乙烯基色酮3a-h。由于底物的低反应性和所形成的环氧化物的高度不稳定的特性，应在较低的转化率下中断反应以获得可接受的收率，尤其是在使用过氧化氢的情况下。
• New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles from 2-Styrylchromones and Sodium Azide
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai、José Elguero

  DOI：10.3987/com-98-8423

  日期：——