2-{2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-benzothiazole | 58702-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-bromomethyl styryl) benzothiazole；2-(4-bromomethyl-styryl)-benzothiazole；trans-ss-(2-Benzothiazolyl)-4-brommethylstyrol；2-[(E)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 58702-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNS
• 分子量: 330.248
• InChiKey: ARCWPBNOCCGGOB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-benzothiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trans,trans-2-{4-[2-(thiophene-2-yl)ethenyl]styryl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有多种π电子供体的苯并噻唑基化合物的合成及双光子激发荧光

  摘要：

  我们合成了一系列新的 D-π-A 化合物，这些化合物具有各种电子供体和固定的苯并噻唑基单元作为电子受体。测定了化合物 3 [反式，反式-2-{4-[(4-N-咔唑基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1,3苯并噻唑，CSSB]的晶体结构。所有这些化合物都显示出高荧光量子产率，甲苯中的 3 在 450 nm 附近发出最强烈的蓝色发射，量子产率为 Φ = 0.69。当被 Ti:sapphire 飞秒激光器在 800 nm 激发时，这些化合物在蓝色到橙色区域表现出强烈的双光子激发荧光 (TPEF)。例如，化合物2[反，反-2-{4-[4-(N，N-二苯基氨基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1，3-苯并噻唑，DPSSB]的实测TPEF截面约为6.1倍香豆素 307。光物理数据表明，这些化合物在基态为极性，在激发态极性增强，二烷基氨基的给电子能力远强于二芳基氨基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300272
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有多种π电子供体的苯并噻唑基化合物的合成及双光子激发荧光

  摘要：

  我们合成了一系列新的 D-π-A 化合物，这些化合物具有各种电子供体和固定的苯并噻唑基单元作为电子受体。测定了化合物 3 [反式，反式-2-{4-[(4-N-咔唑基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1,3苯并噻唑，CSSB]的晶体结构。所有这些化合物都显示出高荧光量子产率，甲苯中的 3 在 450 nm 附近发出最强烈的蓝色发射，量子产率为 Φ = 0.69。当被 Ti:sapphire 飞秒激光器在 800 nm 激发时，这些化合物在蓝色到橙色区域表现出强烈的双光子激发荧光 (TPEF)。例如，化合物2[反，反-2-{4-[4-(N，N-二苯基氨基)苯乙烯基]苯乙烯基}-1，3-苯并噻唑，DPSSB]的实测TPEF截面约为6.1倍香豆素 307。光物理数据表明，这些化合物在基态为极性，在激发态极性增强，二烷基氨基的给电子能力远强于二芳基氨基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300272

文献信息

• Influence of the vinyl group on the calcium antagonistic activity of analogues of Fostedil
  作者：G. Tchani、G. Baziard-Mouysset、J.L. Stigliani、M. Payard、R. Bonnafous、J. Tisne-Versailles

  DOI：10.1016/0031-6865(94)90040-x

  日期：1994.1

  aryl vinyl diethyl benzylphosphonates related to Fostedil were synthesized and evaluated for their in vitro calcium-inhibitory activity. None of these compounds exhibited any calcium antagonistic profile. Unlike a series of diethyl-styryl benzylphosphonates, previously described, the presence of two aromatic rings linked by a vinyl group did not improve the calcium antagonistic activity.

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。
• Trivalent Boron as an Acceptor in Donor–π–Acceptor-Type Compounds for Single- and Two-Photon Excited Fluorescence
  作者：Zhi-qiang Liu、Qi Fang、Dong Wang、Du-xia Cao、Gang Xue、Wen-tao Yu、Hong Lei

  DOI：10.1002/chem.200304833

  日期：2003.10.17

  The synthesis, structure, and fluorescence properties of a series of new donor-pi-acceptor (D-pi-A) type compounds, with a trivalent boron, protected by two mesityl groups, as acceptor, and with various typical donors and different pi-conjugated bridges, are reported. All these stable organoboron compounds show intense single-photon excited fluorescence (SPEF) and two-photon excited fluorescence (TPEF)

  一系列新的供体-pi-受体（D-pi-A）型化合物的合成，结构和荧光性质，三价硼由两个均三基团保护，作为受体，并带有各种典型的供体和不同的pi报道了共轭桥。所有这些稳定的有机硼化合物在从蓝色到绿色的宽光谱范围内均显示出强烈的单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（TPEF），SPEF的光谱峰位置与TPEF。在两种化合物的X射线晶体结构中显示出非常强的Cbond; B（mesityl）（2）键和良好共轭的pi系统，表明基态的某些电荷转移特征。同时，光谱数据表明，在激发态下，从供体到受体的电荷转移大大增强。根据典型的结构数据和全面的光谱数据，可以得出以下结构性质关系：1）中度芳基氨基供体比强烷基氨基供体能更有效地增强SPEF和TPEF强度；2）二苯乙烯具有比苯乙烯基噻吩更好的pi桥，因为它具有增强和蓝移相应D-pi-A化合物的SPEF和TPEF的能力；和3）与无硼前体和其他类似物相比，-B