2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)butanoic acid | 115948-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 115948-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD07636870
• 分子量: 248.238
• InChiKey: LAALKUNVPQKOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)butanoic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-(3-methoxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  强效抗疟喹唑啉二酮的合理设计和先导优化及其对 MCF-7 的细胞毒性

  摘要：

  喹唑啉二酮是药物化学中最杰出的杂环化合物之一，因为它具有广泛的生物活性，包括抗疟疾、抗癌和抗炎。正如葛兰素史克 (GSK) 报告中所述，含有喹唑啉二酮药效团的 TCMDC-125133 具有良好的抗疟活性和低毒性。在此，基于我们之前关于 TCMDC-125133 合成的工作描述了新型喹唑啉二酮衍生物的设计和合成，其中尽可能使用低成本化学品和更环保的替代品。最初的 SAR 研究侧重于取代缬氨酸接头部分；根据使用 SwissADME 的计算机预测，开发了针对化合物 4-10 的简明四步合成。对内部合成的化合物 4-10 进行了抗恶性疟原虫 3D7 的抗疟活性测定，结果显示只有含有缬氨酸接头的化合物 2 是耐受的。另一轮先导优化重点在于取代化合物 2 中的间茴香胺部分。制备了 12 种衍生物的库，抗疟试验表明，通过取代化合物间位的甲氧基可以维持有效的抗疟活性带有氟或氯原子的苯基侧链（21：IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28072999
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效抗疟喹唑啉二酮的合理设计和先导优化及其对 MCF-7 的细胞毒性

  摘要：

  喹唑啉二酮是药物化学中最杰出的杂环化合物之一，因为它具有广泛的生物活性，包括抗疟疾、抗癌和抗炎。正如葛兰素史克 (GSK) 报告中所述，含有喹唑啉二酮药效团的 TCMDC-125133 具有良好的抗疟活性和低毒性。在此，基于我们之前关于 TCMDC-125133 合成的工作描述了新型喹唑啉二酮衍生物的设计和合成，其中尽可能使用低成本化学品和更环保的替代品。最初的 SAR 研究侧重于取代缬氨酸接头部分；根据使用 SwissADME 的计算机预测，开发了针对化合物 4-10 的简明四步合成。对内部合成的化合物 4-10 进行了抗恶性疟原虫 3D7 的抗疟活性测定，结果显示只有含有缬氨酸接头的化合物 2 是耐受的。另一轮先导优化重点在于取代化合物 2 中的间茴香胺部分。制备了 12 种衍生物的库，抗疟试验表明，通过取代化合物间位的甲氧基可以维持有效的抗疟活性带有氟或氯原子的苯基侧链（21：IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28072999