2-amino-7,9-dimethyl-4[H]-4-phenylpyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 354554-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-7,9-dimethyl-4[H]-4-phenylpyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-3-cyano-7,9-dimethyl-4H-pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine；2-amino-7,9-dimethyl-4-phenyl-4H-pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；4-amino-11,13-dimethyl-6-phenyl-3-oxa-8-thia-10-azatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),4,10,12-pentaene-5-carbonitrile
• CAS: 354554-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: GZUOTRVJWDNTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-amino-7,9-dimethyl-4[H]-4-phenylpyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-ethoxymethyleneamino-4-phenyl-4[H]-7,9-dimethylpyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-7,9-dimethyl-4[H]-4-phenylpyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977

文献信息

• Synthesis of Pyridothienopyridines and Arylazothienopyridines
  作者：Maisa I. Abdel Moneam、Adel M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1080/714040977

  日期：2003.12.1

  aminothienopyridine 3 with arylidenemalononitrile afford pyridothienopyridine 4. Also condensation of 3 with ethyl ethoxymethylene-cyanoacetae afford compound 5, which was cyclized in diphenyl ether into pyridothienopyridine 6. Thiourea derivative 7 was cyclized using Br2/AcOH, and ethyl chloroacetate to afford thiazolothienopyridine 8 and thiazolidinylthienopyridine 9 respectively. Compound 15 was condensed

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。
• ——
  作者：A. M. Shestopalov、O. A. Naumov

  DOI：10.1023/a:1024835412937

  日期：——

  4,6-Dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one reacts with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes or an aromatic aldehyde/ketone (cyclohexanone and piperidone derivatives) and malononitrile to give substituted 2-amino-3-cyano-7,9-dimethyl-4H-pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridines.
• Moneam, Maisa I. Abdel; El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 1, p. 23 - 26
  作者：Moneam, Maisa I. Abdel、El-Dean, Adel M. Kamal

  DOI：——

  日期：——