3β-benzoyloxy-17-acetamido-16-formylandrosta-5,16-diene | 246871-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-17-acetamido-16-formylandrosta-5,16-diene
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetamido-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 246871-69-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: QAWVNOPTUSCBJE-UMALJDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-17-acetamido-16-formylandrosta-5,16-diene 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Benzoic acid (2S,4aR,4bS,6aS,10aS,10bR)-7-acetyl-4a,6a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,10,10a,10b,11-tetradecahydro-7,8-diaza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugate base catalysed one-pot synthesis of pyrazoles from β-formyl enamides

  摘要：

  A novel one-pot synthesis of pyrazoles has been accomplished by the reaction of beta-formyl enamides with hydroxylamine hydrochloride catalysed by potassium dihydrogeriphosphate in acid medium. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.145
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 16-dehydropregnenolonebenzoate-20-oxime 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3β-benzoyloxy-17-acetamido-16-formylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile 1,5-rearrangement of β-formylenamides and cleavage of esters catalysed by Pseudomonas fluorescens
  作者：U Bora、M Longchar、A Chetia、B.S.D Kumar、R.C Boruah、J.S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00114-4

  日期：2002.3

  β-Formylenamides undergo a facile 1,5-rearrangement of their N-acetyl groups under the influence of the soil bacterium Pseudomonas fluorescens to afford β-acetoxyenones in good yields. Further, the soil microorganism efficiently cleaves steroidal and non-steroidal acetates to alcohols.

  在土壤细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的影响下，β-甲酰亚酰胺的N-乙酰基容易进行1,5-重排，从而以高收率得到β-乙酰氧烯酮。此外，土壤微生物有效地将甾族和非甾族乙酸酯裂解为醇。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXETENE VIA [2<b>+</b>2]CYCLOADDITION REACTION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：M. Longchar、U. Bora、R. C. Boruah、J. S. Sandhu

  DOI：10.1081/scc-120014973

  日期：2002.1

  ABSTRACT A facile and fast preparation of oxetene has been reported by a microwave mediated [2+2]cycloaddition reaction of steroidal formyl enamides and alkynes in a solventless condition.

  摘要据报道，在无溶剂条件下，通过甾体甲酰基烯酰胺和炔烃的微波介导的 [2+2] 环加成反应，可以简便快速地制备氧杂环丁烷。
• A Microwave-Assisted Facile One-Pot Synthesis of Annelated Pyridines from β-Formyl Enamides via Henry Reaction
  作者：Romesh C. Boruah、Apurba Chetia、Moanochet Longchar、Kushal C. Lekhok

  DOI：10.1055/s-2004-825595

  日期：——

  The base-catalysed solid phase condensation of β-formyl enamides with nitromethane under microwave irradiation afforded a novel one-pot synthesis of pyridines via Henry reaction.

  在微波辐射下，β-甲酰基烯酰胺与硝基甲烷的碱催化固相缩合通过亨利反应提供了一种新型的吡啶一锅合成方法。
• A Convenient Preparation of <i>N</i>-Acyl-1-aza-1,3-diene from β-Formylenamide and Its Utility in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions
  作者：Romesh C. Boruah、Shahadat Ahmed、Utpal Sharma、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1021/jo9912911

  日期：2000.2.1
• A Facile Transfer of Dicyano Methylene Group Between Arylidenemalononitrile and Aldehyde
  作者：S Ahmed、U Sarmah、M Longchar、R C Boruah、J. S Sandhu

  DOI：10.1080/00397910008087379

  日期：2000.2

  Arylidenemalononitrile undergoes facile exchange of dicyano methylene group with beta-formyl steroidal enamide as well as aromatic aldehydes under mild base catalysed reaction.