2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑 | 13178-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 1,3,4-噻二唑-2-胺,5-(4-溴苯基)-；5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]胺
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 13178-12-6
• 化学式: C₈H₆BrN₃S
• mdl: MFCD00469706
• 分子量: 256.126
• InChiKey: KNFZBJVESBZZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-232 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6BrN3S
分子式
: 256.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 13178-12-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 228 - 232 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[{5-(4-bromophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Bromobenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  设计和开发1,3,5-三嗪-噻二唑杂化物作为有效的腺苷A2A受体（A2AR）拮抗剂，可改善帕金森氏病。

  摘要：

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。

  DOI：

  10.1016/j.neulet.2020.135222

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbazole Hybrids as Promising Antimicrobial Agents
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Ashish M. Kanhed、Afsana Kajee、Koleka P. Mlisana、Parvesh Singh、Meenu Ghai、Mavela Cleopus Mahlalela、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/cbdv.201900550

  日期：2020.5

  of series 1 displayed notable antimicrobial activity (MIC: 6.25 μg/mL) against clinical isolates of C. albicans and C. neoformans (MIC: 12.5 μg/mL). From the second series, four compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity, especially against C. neoformans and S. aureus. The most active compound of series 2 displayed a prominent antimicrobial activity against C. neoformans

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56
• Cyclization–oxidation of Benzylidenehydrazinecarbothioamides by FeCl ₃ .6H ₂ O or ZnCl ₂ .6H ₂ O Catalysts and Synthesis of New 1,3,4‐Thiadiazolo‐[3,2‐ α]Pyrimidines
  作者：Ali Darehkordi、Behnam Zarezadeh Abarqouei、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.2779

  日期：2017.5

  for preparation of 2‐amino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazoles by reaction of arylaldehyde with thiosemicarbazide and in the next step via cyclization of 2‐aryl hydrazinecarbothioamide in the presence of ZnCl2.6H2O or FeCl3.6H2O. Also, in this research, new substituted 1,3,4‐thiadiazolo‐[3,2‐α]pyrimidines were synthesized by the reaction of 2‐amino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazoles derivatives with DMAD or DEAD in the

  我们报告了一种新的制备2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑的新方法，该方法是使芳醛与硫代氨基脲反应，并在下一步通过在ZnCl 2 .6H 2 O存在下环化2-芳基肼基甲硫基酰胺。或的FeCl 3 ·6H 2 O.另外，在本研究中，新的取代1,3,4- thiadiazolo-并[3,2-α]通过2-氨基-5-芳基-1,3-反应合成的嘧啶，在回流条件下，在K 2 CO 3存在下，具有DMAD或DEAD的4-噻二唑衍生物。FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，元素分析和单晶X射线分析证实了产品的结构。
• [EN] NOVEL INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2018178384A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to a compound of formula (I): A-B-D-E (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein: A is selected from monocyclic and bicyclic heteroaryl, which may independently substituted by alkyl or amino; B is selected from alkyl, heteroalkyl, alkyl-amino, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocyclyl and alkylene, wherein said groups may independently be substituted by alkyl; D is selected from aryl-amino, heteroaryl-amino, cycloalkyl-amino, heterocyclyl, heterocyclyl-amino, urea, thioamide, thiourea, sulfonamide, sulfoximine and sulfamoyl, wherein said aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocyclyl groups may independently be substituted; and E is selected from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocyclyl, wherein said aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocyclyl groups may independently be substituted. The compounds of formula (I) are inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N- terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：A-B-D-E (I)或其药学上可接受的盐、溶剂或多型体，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中：A选自可以独立由烷基或氨基取代的单环和双环杂环基；B选自烷基、杂环烷基、烷基氨基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和烷基烯，其中这些基团可以独立地被烷基取代；D选自芳基氨基、杂芳基氨基、环烷基氨基、杂环烷基、杂环烷基氨基、脲、硫代酰胺、硫脲、磺酰胺、亚砜和磺酰胺，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代；E选自芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基，其中这些芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基基团可以独立地被取代。式(I)的化合物是谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*），释放氨气，并催化N-末端谷氨酸残基的分子内环化成吡咯谷氨酸，释放水。
• Discovery of novel N-methyl carbazole tethered rhodanine derivatives as direct inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Ashish M. Kanhed、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Nikhil Agrawal、Christian Lherbet、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.015

  日期：2019.8

  currently marketed drugs as well as emergence of MDR-TB and XDR-TB has complicated the diagnosis and treatment of Mtb with ever increasing threat to human kind. Herein, we report novel N-methyl carbazole derivatives as potential anti-TB compounds acting directly via InhA inhibition. All the synthesized final compounds were screened against Mtb virulent cell line H37Rv and investigated the InhA enzyme

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。