(S)-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1252875-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (S)-2-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；(2S)-2-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1252875-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: ODIUCDVDTATWBP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基喹喔啉 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以93%的产率得到(S)-2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006

文献信息

• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• General Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-Substituted Quinoxaline Derivatives Catalyzed by Iridium-Difluorphos: Unusual Halide Effect and Synthetic Application
  作者：Damien Cartigny、Farouk Berhal、Takuto Nagano、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo300455y

  日期：2012.5.18

  A general asymmetric hydrogenation of a wide range of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by an iridium–difluorphos complex has been developed. Under mild reaction conditions, the corresponding biologically relevant 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline units were obtained in high yields and good to excellent enantioselectivities up to 95%. With a catalyst ratio

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines with Regenerable Dihydrophenanthridine
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02954

  日期：2024.3.1

  represents one of the most efficient approaches for the synthesis of optically active tetrahyroquinoxalines. In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of 2-substituted quinoxalines with regenerable dihydrophenanthridine under H2 using a combination of chiral phosphoric acid and achiral borane as catalysts. A wide range of optically active 2-substituted tetrahydroquinoxalines

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。
• 10.1039/d4sc04222k
  作者：Xu, Ana、Ren, Lanxing、Huang, Junrong、Zhu, Yuxiang、Wang, Gang、Li, Chaoyi、Sun, Yongqiang、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1039/d4sc04222k

  日期：——

  A novel Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxaline (THQ) derivatives has been developed. By simply adjusting the reaction solvent, both enantiomers of mono-substituted chiral THQs could be selectively obtained in high yields with excellent enantioselectivities (toluene/dioxane: up to 93% yield and 98% ee (R); EtOH: up to 83% yield and 93% ee (S))

  开发了一种用于合成手性四氢喹喔啉 (THQ) 衍生物的新型 Ir 催化不对称氢化方案。通过简单地调整反应溶剂，即可高产率地选择性地获得单取代手性 THQ 的两种对映体，且具有优异的对映选择性（甲苯/二恶烷：收率高达 93%，ee ( R ) 高达 98%；EtOH：收率高达 83%）和 93% ee ( S ))。对于2,3-二取代的手性THQ，获得的顺式氢化产物的收率高达95%，dr为20:1，ee为94%。值得注意的是，该方法也适用于连续流动条件下，产生具有相当收率和对映选择性的克级产品（二恶烷：91% 收率和 93% ee ( R )；EtOH：90% 收率和 87% ee ( S )）。与之前报道的 Ir 催化不对称氢化方案不同，该系统表现出显着的改进，因为它不需要额外的添加剂。此外，还进行了全面的机理研究，包括氘标记实验、对照实验、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算，以揭示两种对映体对映选择性的潜在机制。
• Iridium‐Difluorphos‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Alkyl‐ and 2‐Aryl‐Substituted Quinoxalines: A General and Efficient Route into Tetrahydroquinoxalines
  作者：Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tahar Ayad、Jean‐Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000513

  日期：2010.10.9

  AbstractA highly efficient and general iridium‐difluorphos‐catalyzed asymmetric hydrogenation of diverse 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted quinoxalines into biologically and pharmaceutically relevant 2‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoxaline units has been developed. High isolated yields and excellent enantioselectivities of up to 95% for 2‐alkyl‐substituted quinoxalines and of up to 94% for 2‐aryl‐substituted quinoxalines were obtained.