4-hydroxy-4-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one | 91266-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-tetrahydropyran-2-yl-butan-2-one；opt.inakt. 1-Hydroxy-1--butanon-(3)；4-Hydroxy-4-(oxan-2-yl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(oxan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 91266-95-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NGDADEQGAHQMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢-2H-吡喃-2-羧醛 、 乙酰乙酸烯丙酯 在 ytterbium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-hydroxy-4-(tetrahydropyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k

文献信息

• Yb(fod)3-promoted ene reaction of aldehydes with vinyl ethers
  作者：Melissa V. Deaton、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60428-8

  日期：1993.4

  Catalytic amounts of Yb(fod)3 catalyze a bimolecular ene-like reaction between ordinary aldehydes and vinyl ethers, in which the oxygen functionality is located at the central carbon of an allylic system, These reactions proceed at room temperature in high yield.
• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。