3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-methanesulfonyloxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene | 181574-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-methanesulfonyloxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)amino]propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 181574-72-1
• 化学式: C₃₂H₃₃F₂NO₈S₂
• 分子量: 661.745
• InChiKey: OOLDGSACDXYYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(tert-Butyloxycarbonyl)-N-(3,3-difluoro-2-methanesulfonyloxy-3-phenylsulfonyl-1-propyl)]amino-1-benzyloxynaphthalene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[N-(3,3-Difluoro-2-propen-1-yl)]amino-1-benzyloxynapthalene
  参考文献：
  名称：

  包含 9,9-二氟-1,2,9,9a-四氢环丙 [c] 苯并 [e] 吲哚-4-酮 (F2CBI) 烷基化亚基的 Duocarmycins 的氟代环丙烷类似物的合成、X 射线结构和性质

  摘要：

  9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (F2CBI) 的合成，CC-1065 的二氟环丙烷类似物和 duocarmycin 烷基化亚基，代表第一个此类试剂含有取代天然产物中的反应中心，详述。F2CBI 的核心结构是通过使用对醌二叠氮将分子内金属类卡宾插入 1,1-二氟烯烃 (74%) 的反应制备的，并将其掺入 F2CBI-TMI (24) 中提供了双癌霉素的关键类似物。对 N-BOC-F2CBI (19) 的溶剂分解的研究表明，二氟环丙烷取代的引入将反应性提高了 500 倍，而不会改变与二氟取代的 C9 环丙烷碳进行亲核加成时发生的固有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja961888n

文献信息

• Analogs of CC-1065 and the duocarmycins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06060608A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Analogs of antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins are synthesized which possess systematic and extensive modifications in the DNA binding subunits attached to a 1,2,9,9a-tetra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The analogs have potent cytotoxic activity and are efficacious antitumor compounds.

  合成了抗肿瘤抗生素CC-1065和二聚卡蜜辛的类似物，这些类似物在与1,2,9,9a-四氢-环丙烯基苯并[c]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚单位结合的DNA结合亚单位中进行了系统和广泛的修饰。这些类似物具有强效的细胞毒活性，并且是有效的抗肿瘤化合物。
• EP0934269A4
  申请人：——

  公开号：EP0934269A4

  公开（公告）日：2000-01-12
• ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0934269A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6060608A
  申请人：——

  公开号：US6060608A

  公开（公告）日：2000-05-09
• [EN] ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS<br/>[FR] ANALOGUES DE CC-1065 ET DUOCARMYCINES
  申请人：——

  公开号：WO1997045411A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  [EN] Analogs of antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins are synthesized which possess systematic and extensive modifications in the DNA binding subunits attached to a 1,2,9,9a-tetra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The analogs have potent cytotoxic activity and are efficacious antitumor compounds.
  [FR] Cette invention se rapporte à la synthèse d'analogues d'antibiotiques antitumoraux CC-1065 et de duocarmycines qui possèdent des modifications systématiques et étendues au niveau des sous-unités de liaison à l'ADN attachées à une sous-unité d'alkylation 1,2,9,9a-tétra-hydro-cyclo-propa[c]benz[e]indol-4-one (CBI). Ces analogues possèdent une puissante activité cytotoxique et sont des composés antitumoraux efficaces.