N-(3,5-dinitro-benzoyl)-DL-norvaline | 108038-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitro-benzoyl)-DL-norvaline
• 英文别名: N-(3,5-Dinitro-benzoyl)-DL-norvalin；2-[(3,5-Dinitrobenzoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 108038-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₇
• 分子量: 311.251
• InChiKey: JNTYWVGOWYTRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitro-benzoyl)-DL-norvaline 、 甲醇 、 盐酸 生成 Methyl 2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  SALVADORI, P.;PINI, D.;ROSINI, C.;UCCELLO-BARRETTA, G.;BERTUCCI, C., J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 163-168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(3,5-dinitro-benzoyl)-DL-norvaline
  参考文献：
  名称：

  Saunders; Stacey; Wilding, Biochemical Journal, 1942, vol. 36, p. 368,374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Thiourea Derivative of 2-[(1R)-1-Aminoethyl]phenol as a Chiral Sensor for the Determination of the Absolute Configuration of N-3,5-Dinitrobenzoyl Derivatives of Amino Acids
  作者：Federica Aiello、Alessandra Recchimurzo、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Federica Cefalì

  DOI：10.3390/molecules29061319

  日期：——

  chiral analysis of amino acid derivatives, notable advancements have been made with thiourea–CSAs. 1-TU, derived from 2-[(1R)-1-aminoethyl]phenol and benzoyl isothiocyanate, is effective in the enantiodifferentiation of N-3,5-dinitrobenzoyl (N-DNB) amino acids. In order to broaden the application of 1-TU for configurational assignment, enantiomerically enriched N-DNB amino acids were analyzed via NMR

  在用于氨基酸衍生物手性分析的核磁共振 (NMR) 光谱的手性溶剂化剂 (CSA) 的探索中，硫脲-CSA 取得了显着的进展。 1-TU 衍生自 2-[(1R)-1-氨基乙基]苯酚和苯甲酰异硫氰酸酯，可有效地对 N-3,5-二硝基苯甲酰 (N-DNB) 氨基酸进行对映分化。为了扩大 1-TU 在构型分配中的应用，通过 NMR 分析了对映体富集的 N-DNB 氨基酸。在 1-TU 存在的情况下，对映体的特定 1H 和 13C NMR 共振的相对位置之间建立了强大的相关性。选择 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 来完全溶解氨基酸底物。值得注意的是，与 (S)-对映体相比，(R)-对映体的 N-DNB 部分的对位和邻位质子显示出更高的频率偏移。这种趋势在与 NO2 基团键合的季碳的 13C NMR 谱中得到了一致的观察。相反，手性中心的羧基部分、酰胺羰基和次甲基碳的季碳共振存在
• Optical Activity and the Direct Method of Acylation
  作者：EDWARD RONWIN

  DOI：10.1021/jo01361a012

  日期：1957.10