6-chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride | 27455-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: Chlor-6 chromon-carbonsaeure-2 chlorid；6-Chloro-4-oxochromene-2-carbonyl chloride
• CAS: 27455-41-0
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₃
• 分子量: 243.046
• InChiKey: SUIROVKUYGYHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氯-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  色酮-2-羧酰胺衍生物作为细胞毒剂和5-脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1691-y
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  色酮-2-羧酰胺衍生物作为细胞毒剂和5-脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1691-y

文献信息

• DIAMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1405852B9

  公开（公告）日：2013-03-27
• Payard; Tronche; Bastide, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 453 - 460
  作者：Payard、Tronche、Bastide、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kaye, Perry T.; Ramaite, Isaiah D. I., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 2, p. 78 - 79
  作者：Kaye, Perry T.、Ramaite, Isaiah D. I.

  DOI：——

  日期：——
• Recherche d'activité anti-parasitaire de carboxamido-2 benzopyrones-4
  作者：Anne Taudou、Florence Delmas、Pierre Timon-David、René Ecalle、Gilbert de Saqui-Sannes、Marc Payard

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90301-1

  日期：1987.11
• PAYARD, M.;TRONCHE, P.;BASTIDE, J.;BASTIDE, P.;CHAVERNAC, G., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 5, 453-460
  作者：PAYARD, M.、TRONCHE, P.、BASTIDE, J.、BASTIDE, P.、CHAVERNAC, G.

  DOI：——

  日期：——