(2S,4aR,8R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol | 1456785-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,8R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol
• 英文别名: (2S,4aR,8R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8-ol
• CAS: 1456785-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₃
• 分子量: 342.358
• InChiKey: AQFXRNOPZNNUJL-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 montmorillonite clay K₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到(2S,4aR,8R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜衍生的2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[d] [1,3]二恶英-8-醇的合成及止痛活性

  摘要：

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0772-4

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of monoterpenoid-derived 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ols
  作者：Svetlana Kurbakova、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Olga Yarovaya、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-013-0772-4

  日期：2014.4

  A new series of chiral heterocyclic compounds with frameworks of different types were synthesized by reactions of verbenol epoxide with aromatic aldehydes in the presence of montmorillonite clay. The analgesic activity of compounds with frameworks of 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol type was studied in vivo. The majority of these compounds showed a significant

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。