7-chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)benzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide | 639517-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)benzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
• 英文别名: 7-Chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)-2,1lambda5-benzoxaphosphinine 1-oxide；7-chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)-2,1λ5-benzoxaphosphinine 1-oxide
• CAS: 639517-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₈ClO₃P
• 分子量: 348.766
• InChiKey: FSWWFUYDRYQZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)benzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-Chloro-3-(4-ethylphenyl)-1-hydroxy-2,1lambda5-benzoxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphaisocoumarin Acids via Me3SiX-Mediated Dealkylation Reaction

  摘要：

  在不同条件下研究了磷酸异香豆素酯的脱烷基化。通过磷酸异香豆素酯与 Me3SiBr 在氯仿中反应，然后用甲醇处理，或在乙腈中与 Me3SiCl 和 NaI 反应，然后水解，开发了一种合成磷酸异香豆素酸的有效方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067187
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-chloro-1-ethoxy-3-(4-ethylphenyl)benzo[c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• Phosphaisocoumarins as a new class of potent inhibitors for pancreatic cholesterol esterase
  作者：Baojian Li、Binhua Zhou、Hailiang Lu、Lin Ma、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.038

  日期：2010.5

  Due to the importance of pancreatic cholesterol esterase (CEase) as a potential target in atherosclerosis and for the development of hypocholesterolemic agents, there are increasing interests in designing and synthesizing CEase inhibitors. In the present study, we prepared forty-five isocoumarin phosphorus analogues (i.e., phosphaisocoumarins) and investigated the inhibition of these compounds on the CEase. The results showed that some phosphaisocoumarins could act as potent inhibitors of CEase. The most potent inhibitors, compounds 9d, 10a and 12e give IC(50) values of 4.8 mu M, 2.3 mu M and 1.9 mu M, respectively. The inhibition mechanism and kinetic characterization studies indicate that they are reversible competitive inhibitors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.
• The Synthesis of Phosphaisocoumarins by Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ja038627f

  日期：2003.12.1

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynylphenylphosphonic acid monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles was formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P-OH to alkynes, which provides a convenient way to synthesize novel phosphorus heterocycles having potential

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。
• Synthesis of Phosphaisocoumarin Acids via Me3SiX-Mediated Dealkylation Reaction
  作者：Ai-Yun Peng、Baojian Li、Xun Yang、Junying Lin

  DOI：10.1055/s-2008-1067187

  日期：2008.8

  The dealkylation of phosphaisocoumarin esters was studied under various conditions. An effective way to synthesize phosphaisocoumarin acids was developed via the reaction of phosphaisocoumarin esters with Me3SiBr in chloroform followed by treatment with methanol, or with Me3SiCl and NaI in acetonitrile followed by hydrolysis, under mild conditions in good to excellent yields.

  在不同条件下研究了磷酸异香豆素酯的脱烷基化。通过磷酸异香豆素酯与 Me3SiBr 在氯仿中反应，然后用甲醇处理，或在乙腈中与 Me3SiCl 和 NaI 反应，然后水解，开发了一种合成磷酸异香豆素酸的有效方法，在温和条件下具有良好至优异的产率。