1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-pyridin-3-yl-thiourea | 141294-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-pyridin-3-yl-thiourea
• 英文别名: 1-(3'-pyridyl)-3-(1',1'-dimethyl-2'-hydroxyethyl)thiourea；1-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 141294-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD27944639
• 分子量: 225.315
• InChiKey: KBNCGXHGBMBFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-pyridin-3-yl-thiourea 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-pyridin-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-异硫氰酸酯 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-pyridin-3-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素中钾通道开放的结构活性研究。

  摘要：

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。

  DOI：

  10.1021/jm00090a025

文献信息

• US3992391A
  申请人：——

  公开号：US3992391A

  公开（公告）日：1976-11-16
• A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N,N′-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH
  作者：Uwe Heinelt、Daniela Schultheis、Siegfried Jäger、Marion Lindenmaier、Annett Pollex、Henning S.g. Beckmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.031

  日期：2004.10

  p-Toluenesulfonyl chloride (TsCl)/NaOH has been introduced as reagent combination for the synthesis of 2-amino-oxa- or 2-amino-thiazolidines from N-(2-hydroxyethyl)-thioureas, but its general application in heterocycle synthesis has not been investigated. In this paper the convenient and efficient synthesis of a variety of 2-amino-substituted 1-aza 3-(aza, oxo or thio) heterocycles of different substitution and ring sizes is described. The application of polymer-supported TsCl facilitates work-up and renders the reaction conditions very suitable for parallel or robot synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity studies of potassium channel opening in pinacidil-type cyanoguanidines, nitroethenediamines, thioureas, and ureas
  作者：Paul W. Manley、Ulrich Quast

  DOI：10.1021/jm00090a025

  日期：1992.6

  attributable to an increased opening of potassium channels. The resulting quantitative in vitro data has been used to analyze the structure-activity relationships for potassium channel opening, allowing the biological activity to be rationalized in terms of a pharmacophore involving a hydrogen-bond-acceptor element, a hydrogen-bond-donor element, and a lipophilic binding group. A model for the binding of pinacidil-related

  通过同时测量自发收缩活性和刺激负载有86Rb +的大鼠门静脉的86Rb +外排，评估了吡那地尔型氰基胍，硝基乙二胺，硫脲和尿素的钾通道开放活性。这两种作用之间的良好相关性表明，化合物的血管舒张活性直接归因于钾通道开放的增加。所得的定量体外数据已用于分析钾通道开放的结构-活性关系，从而可以根据涉及氢键受体元素，氢键供体元素的药效团合理化生物活性。和亲脂性结合基团。已经开发出了与吡那地尔相关的化合物与其钾通道受体结合的模型，并且已经合成和测试了设计用于测试该模型的化合物。质子平衡在确定化合物的氢键能力中起着基本作用，涉及受体的构象变化以解释不同化合物中亲脂性基团的手性识别差异。