1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-hexadecyl-3-O-phosphocholyl-D-erythro-pentitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-hexadecyl-3-O-phosphocholyl-D-erythro-pentitol
• 英文别名: dl-(trans-2-Hexadecyloxymethyltetrahydrofuran-3-yl) 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate；[(2R,3S)-2-(hexadecoxymethyl)oxolan-3-yl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₆P
• 分子量: 507.692
• InChiKey: IKDXPNFJBPQYJA-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-benzyl-α-D-erythro-pentofuranoside 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-hexadecyl-3-O-phosphocholyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-脱氧-D-赤-戊糖的环状血小板活化因子类似物。

  摘要：

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85026-1

文献信息

• Certain tetrahydro-furan or pyran phosphate-ethylene or propylene
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04794183A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: m is 1-3; A and B are oxygen or sulfur; and one of R.sup.1 and R.sup.2 is C.sub.10 -C.sub.22 alkyl and the other is a group of formula (II). ##STR2## where: n is 2 or 3; and --NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 is an amino group] and salts thereof are effective anti-cancer agents.

  公式（I）的化合物：##STR1## [其中：m为1-3；A和B为氧或硫；而R.sup.1和R.sup.2中的一个为C.sub.10-C.sub.22烷基，另一个为公式（II）的基团。##STR2## 其中：n为2或3；而--NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5为氨基]及其盐是有效的抗癌剂。
• Phosphate ester derivatives, and their use as anti-cancer agents
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0188384A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of formula (I): [wherein: m is 1-3; A and B are oxygen or sulfur; and one of R1 and R2 is C10-C22 alkyl and the other is a group of formula (II): where: n is 2 or 3; and -NR3R4R5 is an amino group] and salts thereof are effective anti-cancer agents and may be prepared by condensation of an appropriate ω-haloalkyl phosphate or cyclic phosphate with an amine of formula NR3R4R5.

  式 (I) 的化合物： [其中：m 为 1-3；A 和 B 为氧或硫；R1 和 R2 中的一个为 C10-C22 烷基，另一个为式（II）基团： 式中：n 为 2 或 3；-NR3R4R5 为氨基]及其盐是有效的抗癌剂，可通过适当的 ω-卤代烷基磷酸酯或环磷酸酯与式 NR3R4R5 的胺缩合制备。
• US4794183A
  申请人：——

  公开号：US4794183A

  公开（公告）日：1988-12-27
• Cyclic platelet-activating factor analogues derived from 2-deoxy-d-erythro-pentose
  作者：Michael L. Phillips、Rosanne Bonjouklian

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85026-1

  日期：1986.1

  A method for the synthesis of chiral cyclic analogues of platelet-activating factor (PAF) is reported. Treatment of suitably substituted derivatives of 2-deoxy-D-erythro-pentose with phosphorus oxychloride, followed by choline p-toluenesulfonate generates cyclic phospholipids in good yield. Further chemical modification produces other compounds including optically active gamma-butyrolactones such as

  报道了一种合成血小板活化因子（PAF）的手性环状类似物的方法。用氯氧化磷处理2-脱氧-D-赤-戊糖的适当取代的衍生物，然后用胆碱对甲苯磺酸盐处理，可以高收率产生环状磷脂。进一步的化学修饰会产生其他化合物，包括旋光性的γ-丁内酯，例如2-脱氧-5-O-十六烷基-3-O-磷胆酰基-D-赤型戊酮-1、4-内酯和2-脱氧-3-O-十六烷基-5-O-磷胆酰基-D-赤-戊基-1，4-内酯。所有磷脂都是PAF诱导的人血小板聚集的弱拮抗剂，而两个类似物是弱激动剂。提出的化学方法对于合成其他构象受限的PAF类似物应该是有用的。