2-(2,4-dimethylphenoxy)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione | 1027097-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenoxy)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1027097-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: UDKZRDDWEZHCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 2,4-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(2,4-dimethylphenoxy)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗锥虫和抗利什曼活性的2-苯氧基-1,4-萘醌和2-苯氧基-1,4-蒽醌小文库。

  摘要：

  利用显示抗锥虫活性的天然产物的结构特征，我们设计并合成了一个小的2-苯氧基-1,4-萘醌和2-苯氧基-1,4-蒽醌衍生物文库。该文库是通过并行方法并使用容易获得的合成子获得的。所有衍生物均对锥虫或利什曼原虫种均显示抑制活性，其中8、10和16是对布鲁氏锥虫，杜氏利什曼原虫和克鲁氏锥虫细胞最具活性的化合物（IC（50）= 50nM，IC（50）=分别为0.28 microM和IC（50）= 1.26 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.009

文献信息

• In vitro and in silico evaluations of new aryloxy-1,4-naphthoquinones as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Alejandra González、Nohemí Becerra、Muhammad Kashif、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Elena Aguilera、Benjamín Nogueda-Torres、Karla F. Chacón-Vargas、J. José Zarate-Ramos、Uziel Castillo-Velázquez、Cristian O. Salas、Gildardo Rivera、Karina Vázquez

  DOI：10.1007/s00044-020-02512-9

  日期：2020.4

  trypanosomicidal activity than nifurtimox against T. cruzi bloodstream trypomastigotes. On the other hand, 3b showed the highest selective indexes (SI values between 44 and 500, in the three T. cruzi strains). Finally, molecular docking studies suggested that these compounds could be potential trypanothione reductase inhibitors. Therefore, based on these new results, we validated that the aryloxy-naphthoquinone

  在寻找新的Chagas病替代治疗方法中，合成了一系列六种芳氧基-萘醌衍生物，并针对图拉胡恩2号，INC-5和NINOA株的克氏锥虫锥虫进行了体外评估。化合物3d和4a与参考药物硝呋替莫相比显示出更好或相似的锥虫杀螨活性。此外，与尼呋替莫相比，3d和4a还具有更好的锥虫杀螨活性，可抵抗克氏锥虫血锥虫。另一方面，3b表现出最高的选择指数（SI值介于44和500之间，在三个克鲁氏梭菌中株）。最后，分子对接研究表明这些化合物可能是潜在的锥虫硫磷还原酶抑制剂。因此，基于这些新结果，我们验证了芳氧基-萘醌支架对于获得更具选择性的细胞毒性和锥虫杀伤性化合物至关重要。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA
  申请人：Pellficure Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170283374A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.