7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 864500-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；1,N⁶-etheno-7-deaza-2'-deoxyadenosine；1,N(6)-etheno-2'-deoxytubercidin；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3,6,8,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 864500-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: NKEOXHOCUDEJCO-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 反应 18.0h， 以65%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1，N 6 -Etheno-2'-deoxytubercidin和pyrrolo-C：7-脱氮嘌呤核苷和寡核苷酸的合成，碱基配对和荧光性质

  摘要：

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.114

文献信息

• 1,N6-Etheno-2′-deoxytubercidin and pyrrolo-C: synthesis, base pairing, and fluorescence properties of 7-deazapurine nucleosides and oligonucleotides
  作者：Frank Seela、Enno Schweinberger、Kuiying Xu、Venkata Ramana Sirivolu、Helmut Rosemeyer、Eva-Maria Becker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.114

  日期：2007.4

  The synthesis of 1,N6-etheno-7-deaza-2′-deoxyadenosine (12b) which was prepared from 7-deaza-2′-deoxyadenosine (5a) with chloroacetaldehyde is described. Also the regioselective glycosylation of the 7-deazapurine-2-one at nitrogen-1 (19) furnishing the pyrrolo-C nucleoside 7a is reported and a side chain derivative with a terminal triple bond (7d) is prepared. The fluorescence properties of these nucleosides

  描述了由7-脱氮基2'-脱氧腺苷（5a）与氯乙醛合成的1，N 6-乙炔基-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷（12b）的合成。还报道了提供吡咯并-C核苷7a的氮-1处的7-脱氮嘌呤-2-酮的区域选择性糖基化（19），并制备了具有末端三键的侧链衍生物（7d）。测定了这些核苷和相关化合物的荧光性质。乙炔核苷12b具有强荧光，显示134 nm的斯托克斯位移和Φ的量子产率= 0.53。它被证明在酸性和碱性介质中均稳定，而母体嘌呤化合物10b在两种条件下均不稳定。化合物12b被转化为其亚磷酰胺14，并被掺入寡核苷酸中。当化合物12b位于分子中心时，它会使寡核苷酸双链体失去稳定性；当掺入末端碱基对或充当突出的核苷时，它稳定。当化合物12b出现时，与温度相关的荧光测量可产生S型熔融曲线 当分子位于双链体中心的四个典型核苷的对面时，将其堆叠到末端碱基对上，同时观察到荧光的线性下降。