phenyl-carbamic acid-(2,4-dimethyl-phenyl ester) | 40844-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-carbamic acid-(2,4-dimethyl-phenyl ester)
• 英文别名: Phenyl-carbamidsaeure-(2,4-dimethyl-phenylester)；Carbanilsaeure-(2.4-dimethyl-phenylester)；(2,4-dimethylphenyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 40844-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AGLLSQLNSKEHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid-(2,4-dimethyl-phenyl ester) 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到dimethyl 2-[N-(2,6-dimethylphenyl)-N-phenylcarbamate-N-yl]-3-(triphenyl-phosphoranylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应合成稳定的氨基甲酸磷叶立德以及围绕碳-氮单键和碳-碳双键旋转的能垒的动态 1H-Nmr 研究

  摘要：

  图形摘要摘要在室温下，在由异氰酸苯酯和取代酚形成的中间产物存在下，三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯之间的四组分反应可以高产率地获得稳定的磷叶立德。这种稳定的磷叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻的羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。在 1H-NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳-碳双键和碳-氮单键的受限旋转。这些效应用于计算自由活化能 (ΔG‡) 和其他活化参数，例如 ΔH‡、ΔS‡ 和 Ea。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.986267
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2,4-二甲基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl-carbamic acid-(2,4-dimethyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应合成稳定的氨基甲酸磷叶立德以及围绕碳-氮单键和碳-碳双键旋转的能垒的动态 1H-Nmr 研究

  摘要：

  图形摘要摘要在室温下，在由异氰酸苯酯和取代酚形成的中间产物存在下，三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯之间的四组分反应可以高产率地获得稳定的磷叶立德。这种稳定的磷叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻的羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。在 1H-NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳-碳双键和碳-氮单键的受限旋转。这些效应用于计算自由活化能 (ΔG‡) 和其他活化参数，例如 ΔH‡、ΔS‡ 和 Ea。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.986267

文献信息

• Synthesis of Stable Carbamate Phosphorus Ylides by a Four-Component Reaction And Dynamic ¹H-Nmr Study of the Energy Barriers for the Rotation around the Carbon–Nitrogen Single Bond and the Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Ghasem Marandi、Malek Taher Maghsoodlou、Hamideh Saravani、Maryam Shokouhian、Eideh Mofarrah

  DOI：10.1080/10426507.2014.986267

  日期：2015.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A stable phosphorus ylide is obtained in high yield by a four-component reaction between triphenylphosphine and dimethyl acetylendicarboxylate in the presence of the intermediate product formed from phenyl isocyanate and substituted phenols in dichloromethane at room temperature. This stable phosphorus ylide exists in solution as a mixture of two geometrical isomers resulting

  图形摘要摘要在室温下，在由异氰酸苯酯和取代酚形成的中间产物存在下，三苯基膦和乙炔二甲酸二甲酯之间的四组分反应可以高产率地获得稳定的磷叶立德。这种稳定的磷叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻的羰基共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。在 1H-NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳-碳双键和碳-氮单键的受限旋转。这些效应用于计算自由活化能 (ΔG‡) 和其他活化参数，例如 ΔH‡、ΔS‡ 和 Ea。