(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,3-diol | 95496-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 95496-33-6
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 248.438
• InChiKey: CLXRFBKZTHAAKP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,6R)-4-Hydroxy-4-methyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  HMGCoA还原酶β-羟基-δ-内酯抑制剂的不对称合成研究一种新的紧缩蛋白内酯部分的制备方法

  摘要：

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95819-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从单个非手性前体中首次实际不对称合成R-（-）和s-（+）-甲羟戊内酯

  摘要：

  描述了R-（-）-和S-（+）-甲羟戊内酯的新的不对称合成。从一个非手性前体开始，合成过程按九步顺序进行，即适当的烯丙醇的Sharpless环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91304-8

文献信息

• First practical asymmetric synthesis of R-(−)-and s-(+)-mevalonolactones from a single achiral precursor
  作者：Francesco Bonadies、Giovanni Rossi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91304-8

  日期：1984.1

  A new asymmetric synthesis of R-(−)- and S-(+)- mevalonolactones is described. Starting from a single achiral precursor, the synthesis proceeds by a nine-steps sequence, Sharpless epoxidation of an appropriate allylic alcohol.

  描述了R-（-）-和S-（+）-甲羟戊内酯的新的不对称合成。从一个非手性前体开始，合成过程按九步顺序进行，即适当的烯丙醇的Sharpless环氧化。
• Studies on asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase 1. A new preparation of the lactone moiety of compactin
  作者：Francesco Bonadies、Romano Di Fabio、Andreina Gubbiotti、Sandro Mecozzi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95819-2

  日期：1987.1

  a new strategy for the preparation of chiral β-hydroxy-δ-lactone inhibitors of HMGCoA reductase is outlined: in particular the compactin lactone moiety has been elaborated by asymmetric epoxidation of the appropriate allylic alcohol and subsequent introduction of the second chiral center via a new Ti(OiPr)4 mediated reduction of β-hydroxy ketones.

  概述了制备HMGCoA还原酶的手性β-羟基-δ-内酯抑制剂的新策略：特别是通过适当的烯丙基醇的不对称环氧化并随后通过新的手性中心引入第二个手性中心，详细阐述了紧密蛋白内酯部分。 Ti（OiPr）4介导的β-羟基酮还原。