(Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol | 86462-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: Z-3-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-penten-1-ol；(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-2-en-1-ol；(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 86462-83-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: MIMSUYVRIOXGIE-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-3-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (Z)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304

文献信息

• First practical asymmetric synthesis of R-(−)-and s-(+)-mevalonolactones from a single achiral precursor
  作者：Francesco Bonadies、Giovanni Rossi、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91304-8

  日期：1984.1

  A new asymmetric synthesis of R-(−)- and S-(+)- mevalonolactones is described. Starting from a single achiral precursor, the synthesis proceeds by a nine-steps sequence, Sharpless epoxidation of an appropriate allylic alcohol.

  描述了R-（-）-和S-（+）-甲羟戊内酯的新的不对称合成。从一个非手性前体开始，合成过程按九步顺序进行，即适当的烯丙醇的Sharpless环氧化。
• Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides
  作者：Kentaro Hojoh、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.6b12881

  日期：2017.2.15

  A highly regio- and enantioselective copper-catalyzed three-component coupling of isocyanides, hydrosilanes, and γ,γ-disubstituted allylic phosphates/chlorides to afford chiral α-quaternary formimides was enabled by the combined use of our original chiral naphthol-carbene ligand as a functional Cu-supporting ligand and LiOtBu as a stoichiometric Lewis base for Si. The formimides were readily converted

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。
• Total Syntheses of Pyranoquinoline Alkaloids:  Simulenoline, Huajiaosimuline, and (±)-7-Demethoxyzanthodioline
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo001368h

  日期：2001.2.1
• Synthesis and Spectroscopic Analysis of a Stereoisomer Library of the Phytophthora Mating Hormone α1 and Derived Bis-Mosher Esters
  作者：Reena Bajpai、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja2082679

  日期：2011.12.21

  Fluorous mixture synthesis provided all eight diastereomers of the phytophthora hormone alpha 1 with the R configuration at C11 as individual samples after demixing and detagging. The library of all possible bis-Mosher esters (16) was then made by esterification. Complete sets of H-1, C-13, and (for the Mosher esters) F-19 NMR spectra were recorded, assigned, and compared with each other and with published spectra. Not all of the spectra are unique, and the H-1 NMR spectra of the Mosher esters provided the most information. The previous assignment of the natural sample as an "all-R" stereoisomer mixed with its 3S-epimer was confirmed.
• Synthesis of macrocyclic trichothecanoids. Baccharin B5 and roridin E
  作者：W. C. Still、C. Gennari、J. A. Noguez、D. A. Pearson

  DOI：10.1021/ja00313a056

  日期：1984.1