2-chloro-4-(p-trifluoromethylphenyl)thiophene | 1260170-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(p-trifluoromethylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-Chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene；2-chloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1260170-28-2
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃S
• 分子量: 262.683
• InChiKey: BFVGLSIDBNFUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 4-三氟甲基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到2-chloro-4-(p-trifluoromethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰氯：在钯催化的噻吩直接芳基化中获得替代区域异构体的新试剂†

  摘要：

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。

  DOI：

  10.1039/c3sc52420e

文献信息

• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。