2,2-Dimethyl-7-hydroxy-5-methoxy-4-chromanone | 58230-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-7-hydroxy-5-methoxy-4-chromanone
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-4-one；7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-4-on；5-Methoxy-7-hydroxy-2,2-dimethylchromanon；7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchromanon；7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 58230-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BOQIRIKMAUDXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-hydroxy-5-methoxy-4-chromanone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 汞 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6,7-dihydro-8,8-dimethyl-5-methoxy-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']pyran
  参考文献：
  名称：

  （±）Neorautane，（±）Neorautanin及其类似物的区域选择性全合成。微波介导的炔丙基苯基醚合成2 H-色烯

  摘要：

  在这里，我们描述了（±）Neorautane 1，（±）Neorautanin 2及其类似物15–18的总合成。通过在压力下于DMF中微波照射炔丙基苯基醚8和9合成关键中间体Chromenes 10-13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00783-7
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-chromanone 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-7-hydroxy-5-methoxy-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  318.鱼藤酮及其衍生物的合成实验。第十四部分。毒死酚的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001535

文献信息

• Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives
  作者：József Kövér、Sándor Antus

  DOI：10.1515/znb-2005-0716

  日期：2005.7.1

  An efficient procedure to deoxygenate hydroxy substituted flavonoids, isoflavonoids and related compounds via their trifluoromethanesulfonates is presented. Their reduction with formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium acetate, triethylamine and 1,3-bis(diphenylphosphanyl) propane (dppp) in DMF results in their des-hydroxy derivatives without affecting other functional groups.

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。
• Modification of Hydroxybenzopyranoids: Facile Deoxygenation of 2,2-Dimethyl-7-hydroxy-4-chromanones and a New Approach to Their Novel Mercapto Analogs
  作者：Peter Sebok、Tibor Timar、Tibor Eszenyi、Tamas Patonay

  DOI：10.1021/jo00100a038

  日期：1994.10

  A facile deoxygenation of a systematic series of substituted 2,2-dimethyl-7-hydroxy-4-chromanones via their sulfonate, isourea, and thiocarbamate derivatives is reported. The synthesis of novel 2,2-dimethyl-7-mercapto-4-chromanones has been accomplished by the hydrolysis of the corresponding thiocarbamates. The scope and limitations of different deoxygenation procedures in the case of these hydroxybenzopyranoids are also presented.
• Seboek Peter, Timar Tibor, Eszenyi Tibor, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6318- 6321
  作者：Seboek Peter, Timar Tibor, Eszenyi Tibor

  DOI：——

  日期：——
• 318. Experiments on the synthesis of rotenone and its derivatives. Part XIV. The structure of toxicarol
  作者：Stephen W. George、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9370001535

  日期：——
• Regioselective total synthesis of (±) Neorautane, (±) Neorautanin and their analogs. Microwave mediated synthesis of 2H-chromenes from propargyl phenyl ethers
  作者：Kandasamy Subburaj、Rita Katoch、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00783-7

  日期：1997.9

  Herein we describe the total synthesis of (±) Neorautane 1, (±) Neorautanin 2 and their analogs 15–18. The key intermediates Chromenes 10–13 were synthesised by microwave irradiation of propargyl phenyl ethers 8 and 9 in DMF under pressure.

  在这里，我们描述了（±）Neorautane 1，（±）Neorautanin 2及其类似物15–18的总合成。通过在压力下于DMF中微波照射炔丙基苯基醚8和9合成关键中间体Chromenes 10-13。