α-(aminocarbonyl)benzenepropanoic acid | 4443-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-(aminocarbonyl)benzenepropanoic acid
• 英文别名: (R,S)-2-benzylmalonic acid monoamide；benzylmalonic acid monoamide；2-benzyl-malonamic acid；2-Benzyl-malonamidsaeure；Benzylmalonsaeure-monoamid；2-benzylmalonamate；2-Benzyl-3-oxo-beta-alanine；3-amino-2-benzyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 4443-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11054919
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IVDCWEPTMADYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  428.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(aminocarbonyl)benzenepropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 Boc-Trp-Leu-gAsp-m(R,S)Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  胃泌素C端四肽的部分修饰的逆反假肽衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已经研究了胃泌素的N-末端四肽的所选肽键的部分逆向-反向修饰的作用。在一些合成的化合物中，苯丙氨酰基残基已被（R，S）-2-苄基丙二酰基，3-苯基丙酰基，苄基氨基甲酰基或苄氧羰基部分取代。在体外，所有假肽均对胃泌素受体表现出亲和力，效力从IC50 = 10（-7）到IC50 = 10（-4）M不等。这些化合物对麻醉大鼠的酸分泌几乎没有或没有活性，但能够拮抗胃泌素的作用。其中最有效的是Boc-Trp-Leu-gAsp-CO-CH2CH2C6H5（20）（ED50 = 0.15 microM / kg），Boc-Trp-Leu-gAsp-m（R，S）Phe-NH2（3）（ED50 = 0.15 microM / kg）和Boc-Trp-gLeu-D-Asp-m（R，S）Phe-NH2（7）（ED50 = 0.3 microM / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00388a002
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 α-(aminocarbonyl)benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baker; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016109501A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is directed to amide compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment or prevention of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, fibrotic, and low bone mass diseases, as well as cancer.

  本发明涉及酰胺化合物，这些化合物是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗或预防与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如，胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢、纤维化和低骨密度疾病，以及癌症。
• Indole compounds and process for their preparation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04156016A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  Indole compounds having utility as blood platelet aggregation inhibitors and as intermediates in the production of 1,4-benzodiazepines are disclosed.

  揭示了作为血小板聚集抑制剂和在1,4-苯并二氮杂苯的生产中作为中间体具有实用性的吲哲酮化合物。
• (Ethylene)-(propylene) - triaminepentaacetic acid derivatives, process for their production, and their use for the production of pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030194371A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The invention relates to (ethylene)-(propylene)-triaminepentaacetic acid derivatives that are substituted on both the ethylene bridge and the propylene bridge, as well as conjugates of these compounds with biomolecules. The compounds and conjugates are suitable as agents for NMR diagnosis and radiodiagnosis as well as for radiotherapy.

  该发明涉及在乙烯桥和丙烯桥上取代的(乙烯)-(丙烯)-三胺五乙酸衍生物，以及这些化合物与生物分子的结合物。这些化合物和结合物适用于核磁共振诊断和放射诊断代理，以及放射治疗。
• (Ethylene)-( propylene)-triaminepentaacetic acid derivatives, process for their production, and their use for the production of pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040258620A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a novel class of ligands, complexes comprising such ligands and a metal ion, and adducts of these metal complexes and a macromolecule. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the ligand-metal complexes are also described. The invention also relates to the use of macromolecular adducts for enhancement of diagnostic imaging. In particular, the invention relates to (ethylene)-(propylene)-triaminepentaacetic acid (EPTPA) derivatives, a process for their production, and their use for the production of pharmaceutical agents for NMR diagnosis or radiodiagnosis or radiotherapy.

  本发明涉及一类新型配体、由此类配体和金属离子组成的络合物，以及这些金属络合物和大分子的加合物。本发明还描述了配体-金属络合物的药物组合物及制造和使用方法。本发明还涉及使用大分子加合物增强诊断成像。特别是，本发明涉及(乙烯)-(丙烯)-三胺五乙酸(EPTPA)衍生物、其生产工艺及其用于生产核磁共振诊断或放射诊断或放射治疗的药剂。
• Kappe,T. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1585 - 1594
  作者：Kappe,T. et al.

  DOI：——

  日期：——