Tributylbutylidenphosphoran | 43216-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: Tributylbutylidenphosphoran
• 英文别名: Tributyl(butylidene)-lambda~5~-phosphane；tributyl(butylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 43216-19-9
• 化学式: C₁₆H₃₅P
• 分子量: 258.428
• InChiKey: SEPBBMLUGLQMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributylbutylidenphosphoran 在 氢溴酸 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 erythro-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-2-heptyl)tri-n-butylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  NMR rate study on the Wittig reaction of 2,2-dimethylpropanal and tributylbutylidenephosphorane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99465-6
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 1,3,5,7-cyclooctatetraene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tributylbutylidenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  电化学合成金属有机化合物：V。Das verhalten voncyclooctatetraen bei der电化学合成在四氢呋喃中的还原反应

  摘要：

  观察到离子对[R 4 El] + [COT] -和[R 4 El] + 2 [COT] 2-（E1 = N，P）在四有机oon阳离子的存在下作为环辛酸酯的电化学还原的中间体。已经检查了这些离子对的制备，并通过极谱法和循环伏安法跟踪了它们在THF中的反应，并分离和鉴定了反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89952-0

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的
• Process for preparing monoesters
  申请人：Wicki A. Markus

  公开号：US20050143599A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A process for preparing monoesters comprises the step of reacting at least one diol with at least one carboxylic acid in a biphasic solvent system, the carboxylic acid being sufficiently water soluble to allow esterification to occur, and the biphasic solvent system comprising water and at least one aprotic solvent in which the resulting monoester has greater solubility than in water.

  制备单酯的过程包括在两相溶剂系统中，将至少一种二醇与至少一种羧酸反应的步骤，其中羧酸足够水溶性以允许发生酯化反应，而两相溶剂系统包括水和至少一种无质子溶剂，其中得到的单酯比水具有更大的溶解度。
• [Cp3Ba]−: The First Structurally Characterized Barate Complex
  作者：Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1239::aid-anie1239>3.0.co;2-y

  日期：1998.5.18

  A [Cp3 Ba]∞ coordination polymer with a chain structure is present in the compound [Cp3 Ba]- [Bu4 P]+ . The barium center is tetrahedrally coordinated by four η5 -Cp rings (a section of the chain is shown on the right). The Bu4 P cations bridge neighboring [Cp3 Ba]∞ chains through short hydrogen bonds, and the cocrystallized THF molecules do not coordinate to the barium centers but are instead involved

  在化合物[Cp 3 Ba] - [Bu 4 P] +中存在具有链结构的[Cp 3 Ba] ∞配位聚合物。钡中心四面体由四个η协调5 -Cp环（被示在右边的链的一个部分）。Bu 4 P阳离子通过短氢键桥接相邻的[Cp 3 Ba] ∞链，并且共结晶的THF分子不与钡中心配位，而是与Bu 4 P阳离子参与短的CH⋅⋅⋅O氢键。
• Process for preparing functional group-containing olefinic compounds
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2314559A2

  公开（公告）日：2011-04-27

  A process for preparing functional group-containing olefinic compounds comprising the steps of (a) reacting (1) at least one functional group-containing nucleophile with (2) at least one carbonyl-containing compound that comprises at least one group that is a leaving group, or that is capable of subsequent conversion to a leaving group, and that optionally comprises one or more isolated carbon to carbon double or triple bonds, to form the corresponding functional group-containing carbonyl-containing compound, said carbonyl-containing compound being selected from the group consisting of ketones and aldehydes; and (b) reacting said functional group-containing carbonyl-containing compound with at least one alkylidene phosphorane comprising an alkylidene moiety and three other moieties bonded to its phosphorus atom, said alkylidene moiety optionally comprising one or more carbon to carbon double or triple bonds, to form a functional group-containing olefinic compound.

  一种制备含官能团烯烃化合物的工艺，包括以下步骤 (a) 使(1)至少一种含官能团的亲核体与(2)至少一种含羰基的化合物反应，该化合物包含至少一个离去基团或可随后转化为离去基团的基团，并可选择包含一个或多个孤立的碳对碳双键或三键，以形成相应的含官能团的含羰基的化合物，所述含羰基的化合物选自由酮和醛组成的组；(b) 使所述含官能团的羰基化合物与至少一种亚烷基磷烷反应，所述亚烷基磷烷包括一个亚烷基分子和与磷原子成键的另外三个分子，所述亚烷基分子可选择包括一个或多个碳对碳双键或三键，以形成含官能团的烯烃化合物。
• Bandmann, Heinz; Bartik, Tamas; Bauckloh, Sylvia, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 6, p. 193 - 204
  作者：Bandmann, Heinz、Bartik, Tamas、Bauckloh, Sylvia、Behler, Ansgar、Brille, Frank、et al.

  DOI：——

  日期：——