6-Methyl-5-hepten-2-one cyclohexylimine | 83125-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Methyl-5-hepten-2-one cyclohexylimine
• 英文别名: N-cyclohexyl-6-methylhept-5-en-2-imine
• CAS: 83125-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: ZBYKRPLFTJVUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-5-hepten-2-one cyclohexylimine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 lithium diethylamide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 环己胺 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到6-Methyl-5-hepten-2-one cyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  从 γ,δ-不饱和酮制备双环 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。

  DOI：

  10.1021/ol8022853

文献信息

• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。