Se-phenyl butaneselenoate | 109057-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl butaneselenoate
• CAS: 109057-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: XQOZPGWCGJQWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl butaneselenoate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  在甲醇溶液中存在元素碘的情况下，硒醇酯高效一步转化为对称二硒化物

  摘要：

  已经开发了一种简便、有效和方便的方法，用于在室温下在元素碘的存在下将硒醇酯直接转化为相应的二硒化物。

  DOI：

  10.1080/10426500902753379
• 作为产物：
  描述：

  But-1-ynyl(phenyl)selane 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Se-phenyl butaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shouri; Liu, Xiaoling, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• Reductive Cleavage of the Se-Se Bond by the Sm/CrCl₃System: A Novel One-Pot Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085925

  日期：1999.11

  Abstract Diary1 diselenides can react with acid chlorides or acid anhydrides in one-pot by the Sm/CrCl3 system to give selenoesters in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 Diary1 二硒化物可以通过Sm/CrCl3 体系与酰氯或酸酐在一锅中反应，在温和和中性条件下以中等至良好的收率得到硒代酯。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• A Regioselective Aluminum Chloride-catalyzed Acylation of Allylic Selenides via α-Silyl Intermediates. A Facile Route to Dihydrojasmone
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1723

  日期：1986.10.5

  The aluminum chloride-catalyzed acylation of α-silylallylic selenides with acid chlorides at −78 °C produced γ-acylated vinylic selenides regioselectively. α-Silylallylic selenides in some cases underwent [1,3] shifts of the selenenyl groups by the catalysis with aluminum chloride, affording γ-silylallylic selenides. This regioselective acylation of allylic selenides provides a new route to dihydrojasmone

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。
• Organoselenosilane-Mediated Selective Mild Access to Selenolesters, Selenoanhydrides and Diacyl Diselenides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Caterina Tiberi

  DOI：10.1055/s-0030-1261195

  日期：2011.9

  Reaction of acyl chlorides with phenylselenotrimethyl­silane promoted by TBAF afforded a mild general access to selenolesters in good yields. When acyl chlorides were reacted with bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) in 2:1 or 1:1 ratio a selective entry to selenoanhydrides or diacyl diselenides respectively was obtained.

  由 TBAF 促进的酰氯与苯基硒基三甲基硅烷的反应以良好的产率提供了温和的普遍途径获得硒醇酯。当酰氯与双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 以 2:1 或 1:1 的比例反应时，分别获得选择性进入硒酸酐或二酰基二硒化物。