1-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 501099-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydropyrrol-2-one；1-benzyl-3,4-dichloro-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 501099-08-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO
• 分子量: 242.105
• InChiKey: DQEFVHGRVORUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 酮基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到diethyl 2-(1-benzyl-3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthons from Mucochloric Acid:  The First Use of α,β-Dichloro-γ-butenolides and γ-Butyrolactams for Direct Vinylogous Aldol Addition

  摘要：

  Novel 5-(1'-hydroxy)-gamma-butyrolactone and gamma-butyrolactam subunits were synthesized by direct vinylogous aldol addition of alpha,beta-dichloro gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams with aldehydes under basic conditions. Different bases and solvents were screened in the context of generating gamma-butyrolactones. Diastereoselectivity was observed and gamma-butenolides and gamma-butyrolactams showed opposite diastereoselectivity under the same reaction condition.

  DOI：

  10.1021/jo062613l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 以79%的产率得到1-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的粘氯酸和粘溴酸衍生内酰胺的设计和合成

  摘要：

  细菌感染，尤其是由铜绿假单胞菌引起的医院获得性感染，已成为全球性的高死亡率威胁。包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌使用 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 作为化学信号，通过一种称为群体感应 (QS) 的机制来调节致病表型的表达。最近，针对细菌行为或 QS 的策略因其能够解除而不是杀死病原菌的能力而受到极大关注，这降低了细菌的进化负担和耐药性发展的风险。在本研究中，我们报告了 N-烷基-和 N-芳基 3,4 二氯-和 3,4-二溴吡咯-2-one 衍生物的设计和合成，通过黏氯酸和黏溴酸与脂肪族和芳族胺的还原胺化. 针对铜绿假单胞菌 MH602 报告菌株测定合成化合物的群体感应抑制 (QSI) 活性。酚类化合物在 250 µM 下以 80% 和 75% QSI 表现出最佳活性，并且与阳性对照化合物 Fu-30 的活性相当。使用铜绿假单胞菌的 LasR 受体蛋白进行的计算对接研究表明氢键和疏水相互作用对

  DOI：

  10.3390/molecules23051106

文献信息

• β-Substituted γ-butyrolactams from mucochloric acid: synthesis of (±)-baclofen and other γ-aminobutyric acids and useful building blocks
  作者：Kallolmay Biswas、Rajesh Gholap、Padakanti Srinivas、Sachin Kanyal、Koushik Das Sarma

  DOI：10.1039/c3ra42201a

  日期：——

  A method has been developed to generate γ-butyrolactams substituted regioselectively at the β-position using simple and mild conditions starting with mucochloric acid. The method was further extended to synthesize (±)-baclofen and other γ-aminobutyric acids.

  已开发出一种方法，使用简单和温和的条件，从黏氯酸开始，选择性地在β位取代生成γ-丁内酰胺。该方法进一步扩展到合成(±)-巴氯芬和其他γ-氨基丁酸。
• Process for preparing highly functionalized gamma-butyrolactams and gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030225149A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing highly functionalized &ggr;-butyrolactams and &ggr;-amino acids by reductive amination of mucohalic acid or its derivatives, and discloses a process for preparing pregabalin, a GABA analog with desirable medicinal activity. 1

  该发明涉及通过还原胺化法制备高度官能化的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸，并公开了制备普拉巴林（一种具有理想药用活性的GABA类似物）的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR VIRAL SENSITIZATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE SENSIBILISATION VIRALE
  申请人：OTTAWA HOSPITAL RES INST

  公开号：WO2016119051A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are compounds that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the antigen expression from a virus, gene or trans-gene expression from a virus, or virus protein expression in cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided.

  提供了一些化合物，通过增加病毒在细胞中的传播、增加细胞中病毒的滴度或增加病毒中抗原的表达、基因或转基因表达、或细胞中病毒蛋白的表达来增强病毒的功效。还提供了其他用途、组合物和使用方法。
• Compositions and methods for viral sensitization
  申请人：Ottawa Hospital Research Institute

  公开号：US11339146B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided are compounds of Formula (II) that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the antigen expression from a virus, gene or trans-gene expression from a virus, or virus protein expression in cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided.

  所提供的式 (II) 化合物可通过增加病毒在细胞中的扩散、增加病毒在细胞中的滴度、或增加病毒的抗原表达、病毒的基因或转基因表达或病毒蛋白在细胞中的表达来提高病毒的功效。还提供了其他用途、组合物和使用方法。
• First Direct Reductive Amination of Mucochloric Acid:  A Simple and Efficient Method for Preparing Highly Functionalized α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、James G. Davidson

  DOI：10.1021/ol0274662

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The first direct reductive amination of mucochloric acid (1) has been accomplished. Reaction of 1 with various alkyl, aryl, and benzylamines, followed by reduction in the same pot, provides an efficient method of obtaining N-benzyl-3,4-dichloro-1,5-dihydro-pyrrol-2-one and N-aryl (or alkyl)-3,4-dichloro-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones.