2-(Benzooxazol-5-ylaminomethylene)-malonic acid diethyl ester | 177492-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(Benzooxazol-5-ylaminomethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-((1,3-benzoxazol-5-ylamino)methylene)malonate；diethyl 2-[(1,3-benzoxazol-5-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 177492-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: CYASAEFZXSTBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzooxazol-5-ylaminomethylene)-malonic acid diethyl ester 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 9-Oxo-6,9-dihydro-oxazolo[4,5-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. I. Reaction with Diethyl Ethoxymethylenemalonate

  摘要：

  2-取代-5-和6-氨基苯并噁唑醇1和2与乙基乙氧甲亚甲基丙二酸二乙酯反应，得到相应的乙基3-（5-和6-苯并噁唑基）氨基亚甲基丙二酸二乙酯3和4。在Gould-Jacobs反应条件下，化合物3生成角状和线性连接的噁唑并[4,5-f]喹啉酮5和噁唑并[5,4-g]喹啉酮6的混合物，而化合物4生成噁唑并[5,4-f]喹啉酮7和噁唑并[4,5-g]喹啉酮8的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960268
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并噁唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Benzooxazol-5-ylaminomethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. I. Reaction with Diethyl Ethoxymethylenemalonate

  摘要：

  2-取代-5-和6-氨基苯并噁唑醇1和2与乙基乙氧甲亚甲基丙二酸二乙酯反应，得到相应的乙基3-（5-和6-苯并噁唑基）氨基亚甲基丙二酸二乙酯3和4。在Gould-Jacobs反应条件下，化合物3生成角状和线性连接的噁唑并[4,5-f]喹啉酮5和噁唑并[5,4-g]喹啉酮6的混合物，而化合物4生成噁唑并[5,4-f]喹啉酮7和噁唑并[4,5-g]喹啉酮8的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960268

文献信息

• Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substituted Benzoxazoles. I. Reaction with Diethyl Ethoxymethylenemalonate
  作者：Dušan Ilavský、Katarína Heleyová、Jana Nádaská、Vladimír Bobošík

  DOI：10.1135/cccc19960268

  日期：——

  Reaction of 2-substituted 5- and 6-aminobenzoxazoles 1 and 2 with diethyl ethoxymethylenemalonate afforded the corresponding diethyl 3-N-(5- and 6-benzoxazolyl)aminomethylenemalonates 3 and 4. Under conditions of the Gould-Jacobs reaction, the compounds 3 gave a mixture of angularly and linearly annelated oxazolo[4,5-f]quinolones 5 and oxazolo[5,4-g]quinolones 6, and compounds 4 afforded a mixture of oxazolo[5,4-f]quinolones 7 and oxazolo[4,5-g]quinolones 8.

  2-取代-5-和6-氨基苯并噁唑醇1和2与乙基乙氧甲亚甲基丙二酸二乙酯反应，得到相应的乙基3-（5-和6-苯并噁唑基）氨基亚甲基丙二酸二乙酯3和4。在Gould-Jacobs反应条件下，化合物3生成角状和线性连接的噁唑并[4,5-f]喹啉酮5和噁唑并[5,4-g]喹啉酮6的混合物，而化合物4生成噁唑并[5,4-f]喹啉酮7和噁唑并[4,5-g]喹啉酮8的混合物。