(Z)-1-fluoro-2-iodo-1-phenyl-1-pentene | 61124-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-2-iodo-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (Z)-1-Fluor-2-iod-1-phenyl-1-penten；[(Z)-1-fluoro-2-iodopent-1-enyl]benzene
• CAS: 61124-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FI
• 分子量: 290.119
• InChiKey: ZEVAFIYHKOSIMJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 polymer supported hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以24%的产率得到(Z)-1-fluoro-2-iodo-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  作为试剂和催化剂的聚合物。十一。在聚合物负载的氟化氢存在下烯烃的立体有择碘氟化

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺与苯基取代的烯烃在不溶性聚合物负载的氟化氢存在下反应，氟化氢与含有40-45 mol% 4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-co-4-乙烯基吡啶）反应制备，因此以高产率形成邻位碘氟化物。反应以马尔科夫尼科夫型区域选择性进行，在 (Z)- 和 (E)-芪的情况下，还观察到 (Z)- 和 (E)-1- 苯基丙烯和茚反立体定向性。苯基取代的乙炔的碘氟化发生区域和立体特异性，形成 (Z)-1-氟-2-碘-1-苯基烯烃，其产率低于在烯烃情况下观察到的产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3083

文献信息

• Iodofluorination of 1-Phenyl-1-alkynes with Methyliodine(III) Difluoride
  作者：Marko ZUPAN

  DOI：10.1055/s-1976-24090

  日期：——
• GREGORIC, ANA;ZUPAN, MARKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 3083-3085
  作者：GREGORIC, ANA、ZUPAN, MARKO

  DOI：——

  日期：——
• Polymers as Reagents and Catalysts. XI. Stereospecific Iodofluorination of Alkenes in the Presence of Polymer Supported Hydrogen Fluoride
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.60.3083

  日期：1987.8

  N-Iodosuccinimide reacted with phenyl substituted alkenes in the presence of insoluble polymer supported hydrogen fluoride, which was prepared by reaction of hydrogen fluoride with crosslinked poly(styrene-co-4-vinylpyridine) containing 40–45 mol% of 4-vinylpyridine, thus forming vicinal iodofluorides in high yields. Reactions proceeded with Markovnikov type regioselectivity, and in the case of (Z)-

  N-碘代琥珀酰亚胺与苯基取代的烯烃在不溶性聚合物负载的氟化氢存在下反应，氟化氢与含有40-45 mol% 4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-co-4-乙烯基吡啶）反应制备，因此以高产率形成邻位碘氟化物。反应以马尔科夫尼科夫型区域选择性进行，在 (Z)- 和 (E)-芪的情况下，还观察到 (Z)- 和 (E)-1- 苯基丙烯和茚反立体定向性。苯基取代的乙炔的碘氟化发生区域和立体特异性，形成 (Z)-1-氟-2-碘-1-苯基烯烃，其产率低于在烯烃情况下观察到的产率。