2-氨基-6-[(1S,2S)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮 | 13039-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-[(1S,2S)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮
• 英文名称: L-threo-biopterin
• 英文别名: 6-(L-threo-1,2-Dihydroxypropyl)pterin；2-amino-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl]pteridin-4(3H)-one；ciliapterin；Orinapterin；2-amino-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 13039-82-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: LHQIJBMDNUYRAM-BBIVZNJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C (decomp)
• 沸点：
  502.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-氨基-6-[(1S,2S)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  Kappel, Mathias; Mengel, Rolf; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1815 - 1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Ciliapterin and Dictyopterin. Ene Reactions of (Alkenylamino)-nitroso-pyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890255

  日期：2008.12

  A comparison of the reactivity of (acylamino)-nitroso-pyrimidines 1 and the alkenylamino analogue 17 in intramolecular ene reactions showed the considerably lower reactivity of 17, leading to the pteridine 18. Pteridin-7-one 11 resulting from 1 (R1=OBn, R2=Me) was transformed into 4-(benzyloxy)-6-[(E)-prop-1-enyl]pteridin-2-amine (13) by O-triflation, followed by reduction with LiBHEt3, while the 4-MeO

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。
• Kappel, Mathias; Mengel, Rolf; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1815 - 1825
  作者：Kappel, Mathias、Mengel, Rolf、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——