2-氨基-6-[(1S,2R)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮 | 36183-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-[(1S,2R)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮
• 英文名称: D-erythro-biopterin
• 英文别名: D-Biopterin；2-amino-6-[(1S,2R)-1,2-dihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 36183-24-1；13039-62-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: LHQIJBMDNUYRAM-AWFVSMACSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，乙醇：可溶
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  153.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-[(1S,2R)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮 生成 potassium;(1S,2R)-1-(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)-2-hydroxypropan-1-olate
  参考文献：
  名称：

  MATSUURA, SADAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-(4R)-4-(3β-acetoxy-5-androsten-17β-ylcarbonyloxy)-2,3-epoxypentanal 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-6-[(1S,2R)-1,2-二羟基丙基]-4(1H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097

文献信息

• Transformation of 6-tetrahydrobiopterin in aqueous solutions under UV-irradiation
  作者：Taisiya A. Telegina、Tamara A. Lyudnikova、Andrey A. Buglak、Yulia L. Vechtomova、Mikhail V. Biryukov、Vladimir V. Demin、Mikhail S. Kritsky

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.029

  日期：2018.3

  vitiligo. (H4Bip), as the phenylalanine 4-hydroxylase coenzyme, catalyzes the oxidation of phenylalanine to tyrosine (a melanin precursor). In this context, photo-transformation of H4Bip in aqueous buffer solutions has been studied. HPLC–MS/MS has demonstrated that pterin products of H4Bip autoxidation (7,8-dihydropterin (H2Ptr), dihydroxanthopterin and pterin) predominate over biopterin products (7

  黑色素生成障碍导致几种病理，包括白癜风疾病。紫外线（UV）窄带光疗（308或311 nm）用于治疗白癜风。然而，光疗的机理尚不清楚。白癜风伴随着（6 R）-1-赤型5,6,7,8-四氢生物蝶呤（H 4 Bip）的新合成增加了三倍，其过量和进一步氧化可被认为是引起白癜风的重要因素。白癜风的发病机理。（H 4 Bip），作为苯丙氨酸4-羟化酶的辅酶，催化苯丙氨酸氧化为酪氨酸（黑色素前体）。在这种情况下，H 4发生光转化已经研究了在缓冲水溶液中的浸泡。HPLC-MS / MS已证明，H 4 Bip自氧化的蝶呤产品（7,8-二氢蝶呤（H 2 Ptr），二氢黄蝶呤和蝶呤）比生物蝶呤产品（7,8-二氢双蝶呤（H 2 Bip）和生物蝶呤）占优势。我们已经表明，紫外线辐射加速了自氧化，而H 4 Bip的氧化降解产物充当了光敏剂。H的光氧化的显着特点4从自氧化的Bip是dihydropterin的形成（Н 2
• MORI, KENJI;KIKUCHI, HARUHIKO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 963-967
  作者：MORI, KENJI、KIKUCHI, HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• NAGATSU, TOSIXARU;KATO, TAKEHSI;YAMOGUTI, TOKIO;AKINO, JOSIKI;MATSUURA, S+
  作者：NAGATSU, TOSIXARU、KATO, TAKEHSI、YAMOGUTI, TOKIO、AKINO, JOSIKI、MATSUURA, S+

  DOI：——

  日期：——
• ADZUMA, MASAAKI;OXASI, TAKEHXISA;VATANABEH, KIESI
  作者：ADZUMA, MASAAKI、OXASI, TAKEHXISA、VATANABEH, KIESI

  DOI：——

  日期：——
• AIELLO, A.;FATTORUSSO, E.;MAGNO, S.;MISURACA, G.;NOVELLINO, E., EXPERIENTIA, 43,(1987) N 8, 950-952
  作者：AIELLO, A.、FATTORUSSO, E.、MAGNO, S.、MISURACA, G.、NOVELLINO, E.

  DOI：——

  日期：——