2-(N-p-tolylformamido)ethyl formate | 28276-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-p-tolylformamido)ethyl formate
• 英文别名: 2-(N-formyl-4-methylanilino)ethyl formate
• CAS: 28276-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BLGPPWJHKOEMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基)吗啉 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(N-p-tolylformamido)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  载铜富氮介孔氮化碳作为高效光催化剂在室温下可见光下选择性氧化裂解 C(sp3)–C(sp3) 键

  摘要：

  尽管 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键的催化选择性裂解反应在有机合成和生物化学中很重要，但它很少受到关注。在此，设计并合成了一种新型载铜富氮介孔氮化碳材料，并将其用作在蓝光照射下胺的惰性C-C键断裂的高效光催化剂。使用氧气作为一种良性氧化剂，各种官能化胺在室温下都获得了良好至优异的产率，甚至包括缓慢的脂肪胺。该方法可以为胺的直接氧化裂解提供具有成本效益和环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d2ta00660j

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Bond Cleavage of Morpholine Derivatives Using 4CzIPN as a Photocatalyst
  作者：Chun‐Lin Dong、Lan‐Qian Huang、Zhi Guan、Chu‐Sheng Huang、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202100455

  日期：2021.8.3

  Herein, a metal-free strategy for the aerobic oxidative cleavage of the inert C(sp3)−C(sp3) bond was developed. Deconstruction of morpholine derivatives was conducted using visible light as an energy source and O2 as an oxidant under mild conditions. This procedure demonstrated suitable selectivity and functional group tolerance. Moreover, a possible mechanism involving a radical process was proposed

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。
• Catalyst-free photoinduced selective oxidative C(sp³)–C(sp³) bond cleavage in arylamines
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Wentao Duan、Qi Lian、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d1gc00743b

  日期：——

  absence of π-orbitals, the oxidative cleavage of the kinetically and thermodynamically stable C(sp3)–C(sp3) bond is extremely difficult and remains scarcely explored. In this work, under the double argument of quantum mechanics (QM) computations and meticulous experiments on our well-designed C–C single bond cleavage mechanism, we discovered a means of photoinduced selective oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合
• 一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品
  申请人：西南大学

  公开号：CN113072460B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品，属于化合物制备技术领域。本发明在可见光诱导C(sp3)‑C(sp3)键裂解的设计理念的启发下，已经成功发展了本发明的这种可见光促进吗啉衍生物C(sp3)‑C(sp3)键氧化裂解的方法。本发明所涉及的吗啉衍生物氧化开环的方法，是以可见光为能源、以O2为最终氧化剂，裂解没有环应力的C(sp3)‑C(sp3)键，避免了过渡金属、高温、高压以及化学当量的危险氧化剂的使用，并建立了良好的官能团耐受性，获得了30种底物，产率高达83％，为实现吗啉衍生物在温和条件下的氧化裂解提供了补充方案。