(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-7-methoxy-2H-benzo[e][1,3]-oxazine-2,4(3H)-dione) | 1473385-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-7-methoxy-2H-benzo[e][1,3]-oxazine-2,4(3H)-dione)
• 英文别名: 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-7-methoxy-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione；3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-7-methoxy-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1473385-88-4
• 化学式: C₁₅H₉ClFNO₄
• 分子量: 321.692
• InChiKey: CEIYEKJSXONWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  462.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-7-methoxy-2H-benzo[e][1,3]-oxazine-2,4(3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3 H）-二酮衍生物作为破骨细胞分化和骨吸收的新型抑制剂

  摘要：

  抑制破骨细胞形成是防止炎症性骨吸收和治疗骨疾病的潜在策略。在目前的工作，目的是为了发现改性水杨和3-苯基-2- ħ苯并[ ë ] [1,3]恶嗪-2,4-（3 ħ） -二酮衍生物作为潜在antiosteoclastogenic剂。通过TRAP染色法评估了它们对来自RAW264.7细胞的RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。最有效的化合物1d和5d抑制RANKL诱导的破骨细胞形成和TRAP活性呈剂量依赖性。对RAW264.7细胞的细胞毒性试验表明，这些化合物对破骨细胞骨吸收的抑制作用并非源于其细胞毒性。此外，这两种化合物均下调了RANKL诱导的细胞核中的NF-κB和NFATc1，抑制了破骨细胞生成过程中与破骨细胞生成相关的标记基因的表达，并阻止了破骨细胞的骨吸收，但并未损害MC3T3-E1中成骨细胞的分化。因此，这些改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3

  DOI：

  10.1021/jm5007897

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF SALICYLANILIDE-DERIVED SMALL MOLECULES AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHANG Deh-Ming

  公开号：US20130281412A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides a pharmaceutical composition of salicylanilide-derived small molecules include: (a) a compound which structure is selected from formula I or formula II: (b) a pharmaceutically acceptable salt and excipient. The present invention also provides the synthesis method of the pharmaceutical composition and the application thereof.

  本发明提供了一种水杨酰苯胺衍生小分子的药物组合物，包括：(a) 结构选自公式I或公式II的化合物；(b) 药用盐和赋形剂。本发明还提供了该药物组合物的合成方法及其应用。
• Pharmaceutical composition of salicylanilide-derived small molecules and preparation and application thereof
  申请人：Chang Deh-Ming

  公开号：US09018203B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present invention provides a pharmaceutical composition of salicylanilide-derived small molecules include: (a) a compound which structure is selected from formula I or formula II: (b) a pharmaceutically acceptable salt and excipient. The present invention also provides the synthesis method of the pharmaceutical composition and the application thereof.

  本发明提供了一种由水杨基苯甲酰亚胺衍生的小分子药物组合物，包括：(a) 结构选自公式I或公式II的化合物；(b) 药学上可接受的盐和辅料。本发明还提供了该药物组合物的合成方法及其应用。
• US9018203B2
  申请人：——

  公开号：US9018203B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• Modified Salicylanilide and 3-Phenyl-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazine-2,4(3<i>H</i>)-dione Derivatives as Novel Inhibitors of Osteoclast Differentiation and Bone Resorption
  作者：Chun-Liang Chen、Fei-Lan Liu、Chia-Chung Lee、Tsung-Chih Chen、Ahmed Atef Ahmed Ali、Huey-Kang Sytwu、Deh-Ming Chang、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1021/jm5007897

  日期：2014.10.9

  discover modified salicylanilides and 3-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione derivatives as potential antiosteoclastogenic agents. Their inhibitory effects on RANKL-induced osteoclastogenesis from RAW264.7 cells were evaluated by TRAP stain assay. The most potent compounds, 1d and 5d, suppressed RANKL-induced osteoclast formation and TRAP activity dose-dependently. The cytotoxicity assay on RAW264

  抑制破骨细胞形成是防止炎症性骨吸收和治疗骨疾病的潜在策略。在目前的工作，目的是为了发现改性水杨和3-苯基-2- ħ苯并[ ë ] [1,3]恶嗪-2,4-（3 ħ） -二酮衍生物作为潜在antiosteoclastogenic剂。通过TRAP染色法评估了它们对来自RAW264.7细胞的RANKL诱导的破骨细胞形成的抑制作用。最有效的化合物1d和5d抑制RANKL诱导的破骨细胞形成和TRAP活性呈剂量依赖性。对RAW264.7细胞的细胞毒性试验表明，这些化合物对破骨细胞骨吸收的抑制作用并非源于其细胞毒性。此外，这两种化合物均下调了RANKL诱导的细胞核中的NF-κB和NFATc1，抑制了破骨细胞生成过程中与破骨细胞生成相关的标记基因的表达，并阻止了破骨细胞的骨吸收，但并未损害MC3T3-E1中成骨细胞的分化。因此，这些改性的水杨酰苯胺和3-苯基-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,4（3