2-(3,4-dimethoxy-benzylideneamino)-ethanol | 37771-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-benzylideneamino)-ethanol
• 英文别名: 2-veratrylidenamino-ethanol；2-Veratrylidenamino-aethanol；N-<2-Hydroxy-ethyl>-3.4-dimethoxy-benzalamin；Veratrylidenamino-aethanol-(2)；N-Veratryliden-aethanolamin；2-{(E)-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]amino}ethan-1-ol；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethanol
• CAS: 37771-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NEYPGYZKDSMBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-benzylideneamino)-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-veratryl-aethanolamin
  参考文献：
  名称：

  Umezawa,B. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2240 - 2244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(3,4-dimethoxy-benzylideneamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of PdII complexes with the terdentate imino alcohol ligand C6H3-3,4-(OMe)2–C(H)NCH2CH2OH

  摘要：

  2CH2OH-γ2-C,N,O}(NCMe)](ClO4), 7, 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7. 7

  DOI：

  10.1039/b006140i

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 34. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Inhibitors of <i>Pneumocystis carinii</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：David C. M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm0108698

  日期：2001.8.1

  The triazenyl-pyrimethamine derivative 3a (TAB), a potent and selective inhibitor of Pneumocystis carinii DHFR, was selected as the starting point for a lead optimization study. Molecular modeling studies, corroborated by a recent crystal structure determination of the ternary complex of P. carinii DHFR--NADPH bound to TAB, predicted that modifications to the acetoxy residue of the lead inhibitor could

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR
• King,G.G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 587 - 590
  作者：King,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Preparation of 3-Substituted-2-oxazolidones
  作者：George Y. Lesher、Alexander R. Surrey

  DOI：10.1021/ja01608a032

  日期：1955.2.1
• THE PREPARATION OF SECONDARY AMINES THROUGH THE WALLACH REACTION¹
  作者：RICHARD BALTZLY、OTTO KAUDER

  DOI：10.1021/jo01142a002

  日期：1951.2