2-hydroxy-4-methoxy-N-(3-pyridinylmethyl)benzamide | 1036533-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-N-(3-pyridinylmethyl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-N-(3-pyridylmethyl)benzamide；2-hydroxy-4-methoxy-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1036533-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: SJWGXRPUGOBXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-N-(3-pyridinylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides

  摘要：

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0084-9

文献信息

• Natural-Product-Inspired Compounds as Countermeasures against the Liver Carcinogen Aflatoxin B₁
  作者：Adam C. Carter、Jarrod B. King、Allison O. Mattes、Shengxin Cai、Narender Singh、Robert H. Cichewicz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00290

  日期：2019.6.28

  of hepatocytes to the toxin. One of the most bioactive compounds to arise from this investigation was alternariol-9-methyl ether (1, purified from an Alternaria sp. isolate), which inspired the synthesis and testing of several structurally related molecules. Based on these findings, it is proposed that several types of natural and synthetic polyarene molecules that have undergone oxidative functionalization

  黄曲霉毒素B1（AfB1）属于已知最有效的肝致癌物，人类和牲畜的这种动物毒素的偶然或有意暴露仍然是严重的全球威胁。已经提出的一种保护措施是采用能够减轻AfB1毒性的小分子疗法。然而，迄今为止，这些努力在临床上几乎没有成功。为了鉴定可降低AfB1毒性的分子支架，我们开发了一种基于细胞的高通量高含量成像分析方法，该方法使我们的团队能够测试天然产物（纯化合物，级分和提取物），以保护由AfB1组成的单层和类球体。抗AfB1的HepG2肝细胞。球状体测定法显示出进一步开发的显着潜力，因为它可提供更强的HepG2细胞对AfB1敏感性，据信，它可以更好地模拟肝细胞对毒素的体内反应。这项研究中产生的最具生物活性的化合物之一是交替链烷醇9-甲基醚（1，从链格孢属分离株中纯化），这激发了几种结构相关分子的合成和测试。基于这些发现，提出了几种类型的经过氧化官能化的天然和合成聚芳烃分子（例如，含有3-甲氧基苯酚基
• A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-010-0084-9

  日期：2011.1.1

  As a part of our systematic study of antimycobacterially active derivatives of salicylamides, a series of nineteen derivatives of N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides was synthesised. The compounds exhibited in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. Their lipophilicity, R M, was measured by thin layer chromatography on silica gel impregnated with trioctadecylsilane and the logarithm of the partition coefficient (octanol-water), logP, was calculated. Both the parameters of lipophilicity correlated. The quantitative relationship between the structure and antimycobacterial activity was calculated. Antimycobacterial activity increased with an increase in lipophilicity. The N-(2-pyridylmethyl)salicylamide derivatives were more active than the derivatives of isomeric N-(3-pyridylmethyl)salicylamides. The geometry of compounds was calculated and the calculation was verified by measuring the length of the hydrogen bond between hydroxyl and carbonyl groups on the salicylic moiety.

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。