(4S,5S)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1253955-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 5-nitro-4-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol；(4S,5S)-5-nitro-4-phenyloxan-2-ol
• CAS: 1253955-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: YELZDZRXFDHZCB-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2S,3S)-3-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在硝基乙醇与α，β-不饱和醛的不对称，催化和直接Michael反应中作为催化剂

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol901483x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-nitro-4-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在硝基乙醇与α，β-不饱和醛的不对称，催化和直接Michael反应中作为催化剂

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol901483x

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Cyclic Depsipeptide Mimics by Ugi Reaction Including Cyclic Hemiacetals Derived from Asymmetric Organocatalysis
  作者：Alexander F. de la Torre、Daniel G. Rivera、Odette Concepción、Radell Echemendia、Arlene G. Correa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02158

  日期：2016.2.5

  The synthesis of novel cyclic depsipeptide mimics by means of an organocatalytic conjugate addition, leading to chiral cyclic hemiacetals, followed by a multicomponent reaction with α-amino acids and isocyanides, is described. The initial organocatalytic step is employed for the asymmetric derivatization of α,β-unsaturated aldehydes to 4,5-disubstituted 2-hydroxytetrahydropyrans, which are next used

  描述了通过有机催化共轭物加成，导致手性环半缩醛，然后与α-氨基酸和异氰酸酯的多组分反应，合成了新型环状二肽肽模拟物。最初的有机催化步骤用于α，β-不饱和醛的不对称衍生为4,5-二取代的2-羟基四氢吡喃，然后将其用作Ugi五中心三组分反应中的手性双官能底物，产生9个元环内酯。通过脂肪族，二肽，糖苷和脂质异氰酸酯与几种氨基酸的结合，这种顺序方法被证明适合于快速产生分子复杂性，因此可以使用具有天然产物的酰胺，糖和脂二肽支架样的结构。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901483x

  日期：2009.9.17

  Diphenylprolinol silyl ether was found to be an effective organocatalyst in the enantioselective and direct Michael reaction of nitroethanol and α,β-unsaturated aldehydes, affording the 1-hydroxy-trans-3,4-disubstituted tetrahydropyrans after isomerization. The generated Michael addition products are useful synthetic intermediates, which can be converted into chiral tetrahydropyran with a quaternary

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是硝基乙醇和α，β-不饱和醛的对映选择性和直接迈克尔反应的有效有机催化剂，异构化后得到1-羟基-反式-3,4-二取代的四氢吡喃。产生的迈克尔加成产物是有用的合成中间体，可以将其转化为具有季立体中心，3-取代的顺-和反-脯氨酸以及α-氨基酸衍生物的手性四氢吡喃。