2-phenyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline | 164670-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-phenyl-3-piperazin-1-ylquinoxaline
• CAS: 164670-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: LGRQNICAVNEQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2-phenyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到furan-2-yl(4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于在C-2处含有氨基取代基的喹喔啉合成新型类似药物的小分子

  摘要：

  合成了一系列基于喹喔啉的新型“药物样”小分子，在C-2处含有氨基取代基。所有这些分子都是通过2-苯基-3-（哌嗪-1-基）喹喔啉与酰基溴或苄基溴或各种羧酸的反应或通过2-氯-3-苯基喹喔啉与各种胺的反应制备的。通过光谱分析证实了这些新型化合物的结构。使用的策略简单有效，并提供了高产率的喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2177
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于在C-2处含有氨基取代基的喹喔啉合成新型类似药物的小分子

  摘要：

  合成了一系列基于喹喔啉的新型“药物样”小分子，在C-2处含有氨基取代基。所有这些分子都是通过2-苯基-3-（哌嗪-1-基）喹喔啉与酰基溴或苄基溴或各种羧酸的反应或通过2-氯-3-苯基喹喔啉与各种胺的反应制备的。通过光谱分析证实了这些新型化合物的结构。使用的策略简单有效，并提供了高产率的喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2177

文献信息

• Discovery of a Novel 5-HT₃ Antagonist/5-HT_1A Agonist 3-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-{4-[4-(quinolin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl}quinazolin-4(3<i>H</i>)-one (TZB-30878) as an Orally Bioavailable Agent for Irritable Bowel Syndrome
  作者：Akira Asagarasu、Teruaki Matsui、Hiroyuki Hayashi、Satoru Tamaoki、Yukinao Yamauchi、Kouichi Minato、Michitaka Sato

  DOI：10.1021/jm1002292

  日期：2010.11.11

  We have prepared a series of quinazolinone derivatives linked with piperazinylquinoline for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). Using pharmacophore analysis, we designed and synthesized compounds which bind to both serotonin receptor subtype 1A (5-HT1A) and subtype 3 (5-HT3). Quinazolinone derivatives with a sulfur atom in the linker showed high affinity in in vitro assays, but low in vivo activity. Focusing on the linker to improve the pharmacokinetic profile, the sulfur atom in the linker was replaced with a methylene group. Further optimization led to the discovery of compound 17m (TZB-30878) (J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 1315-1323, Patent WO2005082887 (A1), 2005), a novel 5-HT1A agonist/5-HT3 antagonist in the 3-aminoquinazolinone series. In in vivo functional assays, 17m dose dependently inhibited the Bezold-Jarisch reflex and induced 5-HT1A-mediated behaviors, and in an IBS animal model, 17m significantly inhibited stress-induced defecation. Pretreatment by WAY-100635 (5-HT1A antagonist) significantly attenuated but did not abolish the inhibitory effects of 17m. These results suggested that 17m exerted inhibitory effects via both 5-HT1A agonistic and 5-HT3 antagonistic activities and that 17m would be useful as a therapeutic agent for IBS.
• Synthesis of Novel Drug-Like Small Molecules Based on Quinoxaline Containing Amino Substitution at C-2
  作者：K. Raghavendra Rao、Akula Raghunadh、Ramamohan Mekala、Suresh Babu Meruva、K. Ravi Ganesh、T. Krishna、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Manojit Pal

  DOI：10.1002/jhet.2177

  日期：2016.5

  A series of novel “drug‐like” small molecules based on quinoxaline containing amino substitution at C‐2 were synthesized. All these molecules were prepared either via the reaction of 2‐phenyl‐3‐(piperazin‐1‐yl)quinoxaline with acyl bromides or benzyl bromides or various carboxylic acids or via the reaction of 2‐chloro‐3‐phenylquinoxaline with various amines. The structures of these novel compounds

  合成了一系列基于喹喔啉的新型“药物样”小分子，在C-2处含有氨基取代基。所有这些分子都是通过2-苯基-3-（哌嗪-1-基）喹喔啉与酰基溴或苄基溴或各种羧酸的反应或通过2-氯-3-苯基喹喔啉与各种胺的反应制备的。通过光谱分析证实了这些新型化合物的结构。使用的策略简单有效，并提供了高产率的喹喔啉衍生物。