5H-6,7-Dihydrodibenzocyclohepten-6,6-diyl-6-ethoxycarbonyl-6-phosphonsaeure-diethylester | 145984-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5H-6,7-Dihydrodibenzocyclohepten-6,6-diyl-6-ethoxycarbonyl-6-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: ethyl 6-(diethoxyphosphoryl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylate；Ethyl 9-diethoxyphosphoryltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 145984-14-1
• 化学式: C₂₂H₂₇O₅P
• 分子量: 402.427
• InChiKey: NURNIQYDYDXEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-6,7-Dihydrodibenzocyclohepten-6,6-diyl-6-ethoxycarbonyl-6-phosphonsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到6-(diethoxyphosphoryl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸和相关化合物作为苯丙氨酸氨裂解酶抑制剂

  摘要：

  合成了五种新的同时含有芳香环和环烷烃环的孪生氨基环烷烃膦酸 (4-8)，并将其作为荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的潜在抑制剂进行了评估。在与 2-氨基茚满-2-膦酸 (AIP, 3) 相关的一组化合物中，已知的 PAL 强效抑制剂外消旋 1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸 (4) 比 AIP 弱六倍，如荞麦 PAL 的体外抑制剂，但作为荞麦中苯丙氨酸衍生花青素合成的体内抑制剂，其强度是 AIP 的 6 倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600488
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 dimethylsulfide borane complex 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 5H-6,7-Dihydrodibenzocyclohepten-6,6-diyl-6-ethoxycarbonyl-6-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸和相关化合物作为苯丙氨酸氨裂解酶抑制剂

  摘要：

  合成了五种新的同时含有芳香环和环烷烃环的孪生氨基环烷烃膦酸 (4-8)，并将其作为荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的潜在抑制剂进行了评估。在与 2-氨基茚满-2-膦酸 (AIP, 3) 相关的一组化合物中，已知的 PAL 强效抑制剂外消旋 1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸 (4) 比 AIP 弱六倍，如荞麦 PAL 的体外抑制剂，但作为荞麦中苯丙氨酸衍生花青素合成的体内抑制剂，其强度是 AIP 的 6 倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600488

文献信息

• Substituierte Methylphosphonate als Synthone f�r alicyclische ?-funktionalisierte Phosphonate
  作者：Richard Neidlein、Thomas Eichinger

  DOI：10.1007/bf00810935

  日期：1992.11

  Syntheses of cycloalkylphosphonates 4, and 6-8 are described, starting from the substituted methylphosphonates 1-3. Hydrolysis of the phosphonic esters 4 and 8 yield the free phosphonic acids 5 and 10; the partial hydrolysis of 7 leads to easily accessible 9. The benzo condensed phosphonates 12 and 13 are formed according to the solvent; a higher boiling medium should be used to obtain 15 and 17.
• 1-Aminobenzocyclobutene-1-phosphonic Acid and Related Compounds as Inhibitors of Phenylalanine Ammonia-Lyase
  作者：Jerzy Zoń、Piotr Miziak

  DOI：10.1002/cbdv.201600488

  日期：2017.5

  Five new geminal aminocycloalkanephosphonic acids (4 – 8) containing both an aromatic ring and a cycloalkane ring were synthesized and evaluated as potential inhibitors of buckwheat phenylalanine ammonia‐lyase (PAL). Within the set of compounds which are related to 2‐aminoindane‐2‐phosphonic acid (AIP, 3), a known powerful inhibitor of PAL, racemic 1‐aminobenzocyclobutene‐1‐phosphonic acid (4), was

  合成了五种新的同时含有芳香环和环烷烃环的孪生氨基环烷烃膦酸 (4-8)，并将其作为荞麦苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 的潜在抑制剂进行了评估。在与 2-氨基茚满-2-膦酸 (AIP, 3) 相关的一组化合物中，已知的 PAL 强效抑制剂外消旋 1-氨基苯并环丁烯-1-膦酸 (4) 比 AIP 弱六倍，如荞麦 PAL 的体外抑制剂，但作为荞麦中苯丙氨酸衍生花青素合成的体内抑制剂，其强度是 AIP 的 6 倍。