N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine | 90609-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
• 英文别名: N-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine
• CAS: 90609-94-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06751682
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PFIIOMYDQZYTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-167 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）

  公开号：

  WO2016172425A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  肿瘤血管破坏剂Verubulin和两个杂芳基类似物对癌细胞，内皮细胞和血管的影响

  摘要：

  verubulin（Azixa®，MPC-6827，停产肿瘤血管破坏剂的两种类似物1），具有苯并-1,4-二恶烷-6-基（化合物5）和Ñ -methylindol -5-基（化合物10）制备了4-（甲基氨基）-2-甲基喹唑啉药效基团上的残基而不是对茴香基，发现其超过了前导化合物的抗肿瘤功效。它们具有抗增殖作用，对一组9种肿瘤细胞系具有个位数的纳摩尔IC 50值，而不会影响非恶性成纤维细胞。吲哚10在包括结肠癌，乳腺癌，卵巢癌和生殖细胞癌细胞系在内的七个肿瘤细胞系中，其蛋白的表达超过了Verubulin。与对接研究表明化合物线路10可以结合秋水仙碱更紧密地（微管蛋白结合的位点Ë绑定= -9.8千卡摩尔-1）比verubulin（Ë绑定= -8.3千卡摩尔-1），10抑制血管的形成纳摩尔浓度的受精卵的内皮细胞样管和破坏受精卵绒毛膜的血管。当应用于具有高度血管化的1411HP生殖细胞异种移植肿瘤的裸鼠时，化合物10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300531

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• Room temperature N-heterocyclic carbene manganese catalyzed selective <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yukui Li、Yinwu Li、Jiahao Liu、Siwei Shu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c9cc02989c

  日期：——

  The first example of room temperature non-noble metal homogeneous system catalyzed selective N-alkylation of anilines with alcohols by a bis-NHC manganese complex is presented. This system was applied to a large range of alcohols and anilines, including biologically relevant motifs and challenging methanol. Experimental and computational studies suggest an outer-sphere mechanism for this NHC–Mn system

  提出了室温非贵金属均质体系通过双-NHC锰配合物催化苯胺与醇的选择性N-烷基化的第一个实例。该系统已应用于多种醇和苯胺，包括生物学相关的图案和具有挑战性的甲醇。实验和计算研究表明，该NHC-Mn系统存在外层机制。
• N-Methylation of amines and nitroarenes with methanol using heterogeneous platinum catalysts
  作者：Md.A.R. Jamil、Abeda S. Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Kah Wei Ting、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.027

  日期：2019.3

  We report herein the selective N-methylation of amines and nitroarenes with methanol under basic conditions using carbon-supported Pt nanoparticles (Pt/C) as a heterogeneous catalyst. This method is widely applicable to four types of N-methylation reactions: (1) N,N-dimethylation of aliphatic amines under N2, (2) N-monomethylation of aliphatic amines under 40 bar H2, (3) N-monomethylation of aromatic

  我们在此报告了在碱性条件下使用碳载Pt纳米颗粒（Pt / C）作为非均相催化剂，用甲醇对胺和硝基芳烃进行选择性N-甲基化的过程。该方法广泛适用于四种类型的Ñ -methylation反应：（1）N，N-氮气氛下脂族胺的-dimethylation 2，（2）Ñ -monomethylation下40巴脂族胺为h 2，（3）ñ -monomethylation N 2下的芳香胺的合成；（4）在2 bar H 2下由硝基芳烃和甲醇串联合成N-甲基苯胺。在相同的催化系统下，所有这些反应均显示出适用于多种底物的相应甲胺的收率高，周转率高（TON）和良好的催化剂可重复使用性。机理研究表明，反应是通过借用氢的方法进行的。动力学结果结合密度泛函理论（DFT）计算表明，Pt / C的高性能归因于Pt中等的金属-氢键强度。
• CYCLOHEXYL OR PIPERIDINYL CARBOXAMIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20090105232A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to antibiotic cyclohexyl or piperidinyl carboximide derivatives of formula (I) wherein R 1 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, cyano or COOR 2 , R 2 being (C 1 -C 4 )alkyl; one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining represent each CH, or, in the case of X, may also represent CR X , R X being a halogen atom; either B represents N and A represents CH 2 CH 2 or CH(OR 3 )CH 2 , or B represents CH or C(OR 4 ) and A represents OCH 2 , CH 2 CH(OR 5 ), CH(OR 6 )CH 2 , CH(OR 7 )CH(OR 8 ), CH═CH or CH 2 CH 2 ; each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represents independently hydrogen, SO 3 H, PO 3 H 2 , CH 2 OPO 3 H 2 or COR 9 , R 9 being either CH 2 CH 2 COOH or such that R 9 —COOH is naturally occurring amino acid or dimethylaminoglycine; and to salts of such compounds of formula (I).

  该发明涉及公式（I）的抗生素环己基或哌啶基羧酰胺衍生物，其中R1代表氢、卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、氰基或COOR2，R2为（C1-C4）烷基；U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH，或者在X的情况下，也可以表示为CRX，RX为卤素原子；B表示N，A表示CH2CH2或CH(OR3)CH2，或者B表示CH或C(OR4)，A表示OCH2，CH2CH(OR5)，CH(OR6)CH2，CH(OR7)CH(OR8)，CH═CH或CH2CH2；R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个独立地代表氢、SO3H、PO3H2、CH2OPO3H2或COR9，R9为CH2CH2COOH或R9-COOH为天然存在的氨基酸或二甲基氨基甘氨酸；以及公式（I）中此类化合物的盐。