4-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-<4-Chlor-benzyliden>-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；4-(4-chlorophenyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one；4-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: IUHJZGGSXVWJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 dimethyl-2-{[2-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydroisoxazol-4-yl](4-chlorophenyl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  关于Arylideneisoxazol-5ones不对称Michael反应中一锅互变异构体陷阱的必要性。

  摘要：

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000286
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a

文献信息

• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。
• The convenient synthesis of 4-arylmethylidene-4,5- dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Keyume Ablajan、Hainimu Xiamuxi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.023

  日期：2011.2

  Abstract 4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones were synthesized by the convenient three-component reaction of ethyl benzoylacetate, hydroxylamine and aromatic aldehydes in the presence of pyridine. The target compounds were also obtained by the reaction between 3-phenylisoxazol-5-one and aromatic aldehydes at 105 °C under solvent free condition. Yields of products depended considerably

  摘要在吡啶存在下，通过苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和芳香醛的三组分反应，合成了4-芳基亚甲基-4,5-二氢-3-苯基异恶唑-5-酮。还通过在无溶剂条件下于105°C下3-苯基异恶唑-5-酮与芳族醛之间的反应获得目标化合物。产品的产率在很大程度上取决于所用的醛。
• Reactions with 4-substituted isoxazolin-5-ones—II
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.H. Harhash、N.A.L. Kassab、M.H. Elnagdi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98980-x

  日期：1964.1

  The exocyclic double bond in 4-arylidene-3-substituted-isoxazolin-5-one (I) undergoes addition reactions with Grignard reagents and with benzene in the presence of aluminium chloride. Treatment of 4-arylazo derivatives of 3-substituted-isoxazolin-5-ones (III) with Grignard reagents does not effect hetero-ring opening and only the carbonyl group of III enters into reaction, followed by elimination of

  4-亚芳基-3-取代-异恶唑啉-5-酮（I）中的环外双键在氯化铝的存在下与格氏试剂和苯进行加成反应。用格氏试剂处理3-取代-异恶唑啉-5-酮（III）的4-芳基偶氮衍生物（III）不会影响杂环的打开，只有III的羰基才进入反应，然后在酸化时消除水元素，得到3-取代的-4-芳基偶氮-5-芳基异恶唑（IV）。通过有机镁化合物，镁-碘化镁混合物和/或氢化铝锂的作用，可以实现4-乙酰基-3-苯基异恶唑啉-5-酮（VI）的脱酰作用。
• Isoxazole Strategy for the Synthesis of α-Aminopyrrole Derivatives
  作者：Ekaterina E. Galenko、Stanislav A. Linnik、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01634

  日期：2019.9.6

  The synthesis of methyl 5-aminopyrrole-3-carboxylates from 4-methyleneisoxazol-5-ones via “cyanide Michael addition/methylation/reductive isoxazole-pyrrole transformation” is developed. The last step occurs in a domino mode involving Mo(CO)6-mediated reductive isoxazole ring-opening, Mo(CO)6-catalyzed cis–trans-isomerization of the enamine intermediate followed by 1,5-exo-dig cyclization. 5-Amino-

  通过“氰化物迈克尔加成/甲基化/还原异恶唑-吡咯转化”，由4-亚甲基异恶唑-5-酮合成5-氨基吡咯-3-羧酸甲酯。最后的步骤发生在涉及的Mo（CO）多米诺模式6介导的还原性异恶唑开环，钼（CO）6 -催化的顺式-反式，接着1,5-烯胺中间体的-isomerization外型-挖环化。5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酸盐与1,3-二酮反应，得到吡咯并[1,2- a ]嘧啶-7-羧酸盐，并易于转化为2-重氮-2 H-吡咯-4-羧酸盐。这些化合物证明了两种重氮化合物的反应性，它们在光解作用下产生了含吡咯的分子内/分子间偶氮偶合产物，而卡宾化合物则使含吡咯的插入产物形成了CH和​​OH键。
• An easy protocol for the domino synthesis of diversely functionalized spirocarbocycles and their biological evaluation
  作者：SELVARANGAM E KIRUTHIKA、PARAMASIVAN T PERUMAL、C BALACHANDRAN、S IGNACIMUTHU

  DOI：10.1007/s12039-013-0560-1

  日期：2014.1

  reported. This consists of a series of steps including Knoevenagel condensation followed by intermolecular vinylogous Michael addition and intramolecular cyclization. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity and the compounds exhibited moderate to excellent activities. Synopsis: A base catalyzed domino reaction for the synthesis of spirocarbocycles in excellent yields

  据报道，使用查耳酮和乙烯基丙二腈，碱催化的多米诺反应以优异的产率合成了螺碳环。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。 概要：报道了使用查耳酮和乙烯基丙二腈以优异的产率合成螺碳环的碱催化的多米诺反应。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。

表征谱图