2-氨基-6-碘苯并噻唑 | 16582-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-碘苯并噻唑
• 英文名称: 6-iodobenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-iodo-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 16582-58-4
• 化学式: C₇H₅IN₂S
• mdl: MFCD00996639
• 分子量: 276.101
• InChiKey: WMKLSFIAHMBOTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-碘苯并噻唑 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-氨基-5-碘苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并噻唑-2-基）-2'-脱氧尿苷（dbtU）和含有dbtU的寡脱氧核糖核苷酸的荧光性质

  摘要：

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100818
• 作为产物：
  描述：

  1-(对碘苯基)-2-硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-氨基-6-碘苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  化学遗传学揭示角鲨烯合酶在 TGFβ 信号传导和心肌生成中的作用

  摘要：

  KY02111 是一种广泛使用的小分子，可促进源自多能干细胞的中胚层细胞的心肌生成，但其分子作用机制仍然难以捉摸。本研究解决了 KY02111 对 Wnt 信号传导的最初令人困惑的影响，随后将角鲨烯合酶 (SQS) 确定为 KY02111 及其优化版本 KY-I 的分子靶标。通过破坏 SQS 与心脏内质网膜蛋白 TMEM43 的相互作用，KY02111 会损害 TGFβ 信号传导，但不会损害 Wnt 信号传导，从而重现导致致心律失常性右心室心肌病 (ARVC) 的 TMEM43 临床突变，这是一种涉及替代的遗传性心脏病具有脂肪组织的心肌。这些发现揭示了 SQS 在 TGFβ 信号传导和心肌发生中迄今未描述的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202100523

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• Benzothiazolyl Ureas are Low Micromolar and Uncompetitive Inhibitors of 17β-HSD10 with Implications to Alzheimer’s Disease Treatment
  作者：Monika Schmidt、Ondrej Benek、Lucie Vinklarova、Martina Hrabinova、Lucie Zemanova、Matej Chribek、Vendula Kralova、Lukas Hroch、Rafael Dolezal、Antonin Lycka、Lukas Prchal、Daniel Jun、Laura Aitken、Frank Gunn-Moore、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.3390/ijms21062059

  日期：——

  compounds based on a benzothiazolyl scaffold and evaluated their inhibitory ability and mechanism of action. The most potent inhibitors contained 3-chloro and 4-hydroxy substitution on the phenyl ring moiety, a small substituent at position 6 on the benzothiazole moiety, and the two moieties were connected via a urea linker (4at, 4bb, and 4bg). These compounds exhibited IC50 values of 1–2 μM and showed an

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。
• Access to a new class of biologically active quinoline based 1,2,4-triazoles
  作者：Rahul V. Patel、Se Won Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.059

  日期：2014.1

  found to possess a good spectrum of antifungal potency, which eventually suggested the azole template as an essential pharmacophore to diversify the biological occupations of the attendant molecules. However, it was noticed that the potency of final analogs against each strain placed reliance on the type of substituent present on benzothiazole ring. The structures of final compounds were confirmed with

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。
• <i>In vitro</i>Biological Investigations of Novel Piperazine Based Heterocycles
  作者：Nirmal M. Chhatriwala、Amit B. Patel、Rahul V. Patel、Premlata Kumari

  DOI：10.3184/174751914x14116443659287

  日期：2014.10

  Eleven N-phenyl- and 11 N-benzothiazolyl-2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)acetamides have been synthesised by a simple and efficient method. The 22 novel compounds were tested for their in vitro biological efficacy against two Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria, two fungi and Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The bioassay results revealed that the majority of the N -benzothiazole-substituted piperazine derivatives exhibited moderate to good bioefficacies with encouraging MICs. The influence of the presence or absence of various electron-withdrawing or -donating functional groups on the aryl acetamide moiety on the different bioassay results is discussed.

  本研究采用简单高效的方法合成了 11 种 N-苯基和 11 种 N-苯并噻唑基-2-(4-(2,3,4-三甲氧基苄基)哌嗪-1-基)乙酰胺。测试了这 22 种新型化合物对两种革兰氏阳性菌、三种革兰氏阴性菌、两种真菌和结核分枝杆菌 H37Rv 的体外生物效力。生物测定结果表明，大多数 N-苯并噻唑取代的哌嗪衍生物具有中等至良好的生物效力，其 MIC 值令人鼓舞。本文讨论了芳基乙酰胺分子上是否存在各种吸电子或供电子官能团对不同生物测定结果的影响。
• COMPOSITION FOR PROMOTING CARDIAC DIFFERENTIATION OF PLURIPOTENT STEM CELL COMPRISING EGFR INHIBITOR
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160002600A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a composition for promoting cardiac differentiation of a pluripotent stem cell containing an EGFR inhibitor. The present invention also provides a kit for promoting cardiac differentiation containing an EGFR inhibitor and a method for inducing cardiac differentiation of a pluripotent stem cell comprising culturing the pluripotent stem cell in a medium containing an EGFR inhibitor.

  本发明提供了一种含有EGFR抑制剂的促进多能干细胞心脏分化的组合物。本发明还提供了一种含有EGFR抑制剂的促进心脏分化的试剂盒，以及一种诱导多能干细胞心脏分化的方法，包括在含有EGFR抑制剂的培养基中培养多能干细胞。